過去のトラブルと決別した若きブレイザーズは、ロイを中心に好調のシーズンを送った。シーズン前半には13連勝してデビジョン首位に立ち、プレーオフ進出も窺える位置に付いたが、このシーズンのウェスタンカンファレンスの戦いは熾烈を極めたため、プレーオフ進出はならなかった。ロイ自身は19.1得点5.8アシストを記録し、オールスターにも初出場を果たしている。
2008-09シーズンはロイ、ブレイザーズ共に絶好調だった。11月6日のヒューストン-ロケッツ戦では逆転に次ぐ逆転劇となった試合を、オーバータイムの末残り0.8秒、スローインからボールを受けると同時にブザービーターショットで締めくくり、12月18日のフェニックス-サンズ戦ではブレイザーズのフランチャイズ記録の54得点に1ゴール差に迫るキャリアハイの52得点を記録。この日は52得点に加えターンオーバー0という素晴らしい内容だった。また1月24日のニューヨーク-ニックス戦ではブレイザーズのフランチャイズ記録となる10スティールを記録し、2月8日のワシントン-ウィザーズ戦では再び10スティールを記録している。成績はチームトップで総合8位となる1765得点を挙げ、キャリア初の平均20得点超えとなる22.6得点(総合10位)5.1アシストとなり、オールNBA2ndチームに初選出された。ブレイザーズにとってはクライド-ドレクスラー以来のオールNBAチーム選抜者となった。若さ溢れるブレイザーズは若いチームリーダーの下でまとまり、このシーズンは54勝28敗の好成績を記録し、6シーズンぶりにプレーオフに進出した。