◎「こらし(凝らし)」(動詞)
｢こり(凝り)｣の他動表現。｢こり(凝り)｣はその項。凝固感・濃密感が感じられる状態・動態にすること。
｢是(こ)の我(わ)が燧(き)れる火(ひ)は……………地(つち)の下(した)は、底(そこ)つ石根(いはね)に燒(た)き凝(こ)らして…｣(『古事記』)。
｢『…朝敵を退治する擁護の力を加へ給へ』と祈誓を凝(こら)してぞ坐ける｣(『太平記』)。
｢凝 ……コラス｣(『類聚名義抄』)。
｢目をこらす｣。｢趣向をこらす｣。
◎「こらし(懲らし)」(動詞)
｢こりははし(懲り這はし)｣。｢こり(懲り)｣はその項。｢ははし(這はし)｣は｢はひ(這ひ)｣の使役型他動表現。｢はひ(這ひ)｣は、情況感が動態感をもって作用することを表現し(→｢はひ(這ひ)｣の項)、その｢はひ(這ひ)｣の使役型他動表現とは、情況感が動態感をもって作用することをさせる。どういう情況かといえば、その使役を受けた主体が｢こり(懲り)｣(→その項)という動態になっていることによる情況です(情況とは環境の動態状態)。つまり意味は、懲(こ)りさせる、や、懲(こ)らしめる、に似ているわけです。ほとんど同じ意味で｢ころし(懲ろし)｣もある(とくに方言に。｢たいぎゃに(大概に)しとかんかこら(いい加減にしないかこら)。うちころすぞ、ぬしゃ｣(熊本弁：これは｢殺(ころ)すぞ｣という殺意表明ではない。こらしめるぞ、の意)。この｢ころし｣は｢こり(懲り)｣の他動表現。なぜ｢～ろし｣になるのかと言えば、これは｢おり(降り)｣の他動表現だということ→｢こり(懲り)｣の項：｢こり(懲り)｣は上二段活用動詞であり、その使役型他動表現は、｢こり(凝り)｣(四段活用(上記))のようには、｢こらし(懲らし)｣にはならないということ)。
｢悪(あしきこと)を懲(こら)し善(ほまれ)を勧(すす)むるは古(いにしへ)の良(よ)き典(のり)なり。是(ここ)を以(も)て人の善(ほまれ)を匿(かく)すこと无(な)く、悪(あしきこと)を見ては必ず匡(ただ)せ｣(『日本書紀』推古天皇十二年四月：十七条の憲法六)。
｢もの思ひ知らぬやうなる心ざまをころさむと思ふぞかし｣(『源氏物語』末摘花)。
｢懲 …コロ(ル)ス……イマシム｣(『類聚名義抄』：｢ロ｣の横に｢ル｣と書かれる。この｢ル｣は｢ラ｣と｢ロ｣の中間音のような｢ル｣。『類聚名義抄』には｢凝(こ)らす｣はあるが｢懲(こ)らす｣はない)。
◎「こらしめ(懲らしめ)」(動詞)
動詞｢こり(懲り)｣に一般に使役や尊敬の助動詞と言われる｢しめ｣がついた語、ということなのですが、｢しめ｣に関しては｢しめ(助動詞)｣の項(※下記)。強制的に｢こり(懲り)｣が生じている状態にさせること。｢盗っ人をこらしめ｣。
※ 結論だけ言えば、｢こらしめ(懲らしめ)｣は｢こり(懲り)｣が他動表現状態になっている｢こらし(懲らし)｣(上記)に｢しめ｣がついている。