｢あき（飽き）｣の｢あ｣のような、飽和的な、それゆえに虚無的な、｢あ｣による｢あみ（余み）｣という動詞があったと思われます。その語尾がＡ音化・情況化しそれにＳ音の動感が働くことにより、｢すみ（澄み）｣→｢すまし（澄まし）｣のように、他動表現が生じました。それが「あまし（余し）」。意味は、何かを、｢あみ（余み）｣の、虚無感のある飽和的な状態に、すること。虚無感により全的な完成感は破綻しています。
動詞｢あみ（余み）｣に関しては、『万葉集』歌番９００にある｢きるみなみ（伎留身奈美）｣は｢きるみにあみ（着る身に余み）｣でしょう。この部分は一般には｢着る身無み｣（着る身が無いので（無いと思い）、着る身を無いと見）と解されています。しかし、（子の）着る身が無いので（着る身を無いと見）ダメにされ（無駄にされ：腐（くた）し）棄てられているだろう絹錦、という表現は不自然に思われます。むしろ、（富人の子の）着る身に余りダメにされ棄てられているだろう絹錦、という表現の方が自然です。この歌は｢富人（とみびと）の家の子等（こども）のきるみなみ腐（くた）し棄（す）つらむ絹綿らはも｣というものです。
自動表現は「あまり（余り）」。これは「あまし（余し）」の自動表現化。余した状態になること。
｢あ｣の空虚感・虚無感に関しては｢あえ（ 落え・熟え）｣の項。『音語源』やこのブログ２０１８. １０.０９です。