結論からいうと、おごってもらえる場合には必ずおごってもらいましょう。
おごられる女は、おごられ慣れている、つまり、たくさんの男にアプローチされたことがある、だから価値が高いと見なされるのです。
反対に、おごらせない女性は、おごられることに慣れていない、つまりこれまであまり男性にアプローチされていなかったので、価値が低いと見なされるのです。
別の観点ですが、女性が執拗にワリカンに拘ると、男性は、自分自身を拒絶されたように感じてしまいます。この人は自分に借りを作りたくないんだな、つまり、次回のデートは断るつもりだなと、間違ったメッセージを受け取ってしまうのです。
逆に奢らせてもらえると、自分の好意が受け入れられた気がして、気分良く帰れるものです。
それから、メンツを気にする男性にとって、全て自分が支払うというのは非常に気持ちがいいことです。たとえ裕福ではなくても、この日のデートは自分が出そうと決めていたにもかかわらず、女性に拒否されてしまうと、とてもがっかりします。
以上の理由から、相手が要求しない限り、奢られておくのに越したことはないのです。もちろんお礼はちゃんと言いましょう。でもお礼も度が過ぎると、奢られ慣れていないと受け取られるので、あくまでもさらっと軽くで大丈夫です。
一度ならまだしも、毎回毎回男性にばかり負担をかけるのが申し訳ないと思うのも分かりますが、そこは戦いです。自分にはそれだけの価値があるんだと思いましょう。
しかし、男性の経済力と見合わないお店をリクエストするのはやめましょう。そういう女性は嫌われるか、価値観が合わないとされて切られてしまいます。
男性にとって、気持ちよくご馳走できる範囲の価格帯にコントロールし、男性のメンツを保ってあげることが、あなたに求められていることです。