最近体調がイマイチで更新が滞っています。
やはり健康第一ですなぁ。
さて、ネット上にある情報を見ていると
「合成アスコルビン酸にはL体とD体が混じってるからダメ」
といった趣旨の記述を見つけました。
合成ビタミンCはなんとなく悪そうだと思っているそこのお姉さん！
このような記述に騙されちゃいけませんぜ。
さて、間違いであることを理解するにはL-アスコルビン酸の合成法をみて行きましょう。
・・・と言いたいところですが、そのためにはちょっと準備が必要です。
そこで今回はアスコルビン酸合成法を理解するための準備をしましょう。
アスコルビン酸はD-グルコースから合成しているというのは
ネット上を探せばすぐ見つかります。
ではD-グルコースがどんな分子なのでしょうか。
多分図1に示すものを習ったと思います。
上を向いたり下を向いたりしているOHの根本の炭素を場所を特別にアノマー位といいます。
アノマー位にあるOHの向きを示すのが「α」と「β」で、下向きのものをα-グルコース、上向きのものをβ-グルコースと言います
図1 (多分)高校で習ったD-グルコース
D-グルコースから合成するアスコルビン酸を合成する一般的な方法はライヒシュタインプロセス と呼ばれています。
リンク先にあるのがライヒシュタインプロセスで行う一連の化学反応です。
しかし、D-グルコースといえば図1で示したものが普通の形。
ライヒシュタインプロセスの最初の分子がD-グルコースとは思えない人が多いのではないでしょうか。
実はD-グルコースは図2に示すようなたくさんの形に変形しつつ存在しているのです。
例えるなら、、、そうですねぇ、、、、人間でも脚組や腕組みをしたりしますよね。
机に向かっていても頬杖したりして常に決まった体勢をとっているわけではありませんね。
そんな感じでD-グルコースも常に変形しています。
その変形パターンを示したものが図2なのです。
（ちょっと乱暴な例えだった気もしますが、どうでしょう？ご意見ください。）
図2 いろいろな形のD-グルコース
図2左上はα-D-グルコピラノース、右上はβ-D-グルコピラノースと呼ばれております。
左下、右下は存在確率が低くい事と、アスコルビン酸合成とはあまり関係がないので特に触れません。
いろいろな形があるD-グルコースですが、それらはすべて一度四角で囲ったD-グルコースになってから変形します。
この四角で囲った形のD-グルコースとライヒシュタインプロセスの最初の分子を見比べてください。
そうです。
この形のD-グルコースがライヒシュタインプロセスの最初に出てくるD-グルコースなのです。
ライヒシュタインプロセスの出発分子をみても「これのどこがD-グルコースなんだ！」なんって言わないでくださいね♪
さて、今回はこれくらいで。
次回からライヒシュタインプロセスそのものについて触れていきます。
※注意
厳密にはD-グルコースの変形は溶液状態で起こります。
再結晶の条件を選べばα-グルコピラノース、β-グルコピラノースそれぞれを作り分けることができます。