ニトロ基がo位、またはp位についたときは、アセトアニリドにくっついている-NHCOCH3によって、中間体のカチオンが共鳴により安定化される。
実際はo位は-NHCOCH3の立体障害がありますので、p位のについたものの方が多くできるでしょう。
もしm位についたとしたら、それは共鳴安定化されないので、不安定なのです。だからほとんど起こらない、ということです。
またニトロ基は電子吸引性の置換基なので、ニトロ基が一個付いたらベンゼン環上の電子を吸引し、ベンゼン環は不活性化します。
なので、ニトロ基が２個も３個もついちゃう反応は起こりにくいのです。
硝酸と硫酸
