最高裁判所昭和5８年9月9日判決
従業員に対し五年の勤務期間を経過するごとに支給する退職金名義の金員についての退職所得該当性が問題となった事案
所得税法
（退職所得）
第30条1項 退職所得とは、退職手当、一時恩給その他の退職により一時に受ける給与及びこれらの性質を有する給与（以下この条において「退職手当等」という。）に係る所得をいう。
【判旨】
・退職所得が規定された趣旨について
退職所得について、所得税の課税上、他の給与所得と異なる優遇措置が講ぜられているのは、一般に、退職手当等の名義で退職を原因として一時に支給される金員は、その内容において、退職者が長期間特定の事業所等において勤務してきたことに対する報償及び右期間中の就労に対する対価の一部分の累積たる性質をもつとともに、その機能において、受給者の退職後の生活を保障し、多くの場合いわゆる老後の生活の糧となるものであつて、他の一般の給与所得と同様に一律に累進税率による課税の対象とし、一時に高額の所得税を課することとしたのでは、公正を欠き、かつ社会政策的にも妥当でない結果を生ずることになることから、かかる結果を避ける趣旨に出たものと解される。
・退職所得に該当するかどうかの基準について
法にいう退職所得にあたるかどうかについては、その名称にかかわりなく、退職所得の意義について規定した前記法30条1項の規定の文理及び右に述べた退職所得に対する優遇課税についての立法趣旨に照らし、これを決するのが相当である。
かかる観点から考察すると、ある金員が、右規定にいう「退職手当、一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」にあたるというためには、それが、
(1) 退職すなわち勤務関係の終了という事実によつてはじめて給付されること
(2) 従来の継続的な勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払の性質を有すること
(3) 一時金として支払われること、との要件を備えることが必要であり、
また、右規定にいう「これらの性質を有する給与」にあたるというためには、それが、形式的には右の各要件のすべてを備えていなくても、実質的にみてこれらの要件の要求するところに適合し、課税上、右「退職により一時に受ける給与」と同一に取り扱うことを相当とするものであることを必要とすると解すべきである。
【結論】(あてはめ)
少なくとも、既往の右の期間における勤務に対する報償ないしその間の労務の対価の一部の後払という趣旨以外に特段の趣旨を有するものではないということができるが、他方において、右金員の支給を受けた従業員は、一たん退職したうえ再雇用されるものではなく、従前の雇用契約がそのまま継続しているものとみるべきであり、また、右金員支給の基礎となる五年の期間は、その経過によつて勤務関係を確定的に終了させるという意図から設けられたものではなく、むしろ、将来勤務関係が確定的に終了する際に支給される退職金を実質的に前払いするための計算の便宜上定められたものにすぎず、五年という年数にそれ以上に特段合理的な根拠があるわけではないとみるべきであつて、これらの点を考慮すると、右金員は、前記(1)の要件である、勤務関係の終了という事実によつてはじめて給付されること、という要件を欠くことは明らかであつて、法30条1項にいう「退職手当、一時恩給その他の退職により一時に受ける給与」にはあたらないものというべきであり、また、実質的にみても、右の要件の要求するところに適合し課税上右の給与と同一に取り扱うことを相当とするものということは困難であつて、同条同項にいう「これらの性質を有する給与」にもあたらないと解するのが相当である。