足利義晴は細川一門、細川晴元と細川高国との同族同士の争いに巻き込まれている人生を送っています。細川一門自体が政権下での多大な軍事勢力を持ち、君臨しているのですから、仕方がありません。細川高国が亡くなると、足利義晴は細川晴元と和解し、何とか将軍職はキープできました。しかし、細川晴元陣営で、今度は内部抗争が起こり、細川高国の後継者、細川氏綱が台頭すると、細川晴元陣営の内部抗争で、細川晴元に反発したものが細川氏綱と手を組むという泥仕合を演じています。前々回でその細川陣営にいた、木沢長政が討ち取られるところで終わるのですが、まだまだこの細川一門の同族同士の争い。また細川晴元陣営の内部抗争は続きます。何をやっているのだか…と思いますが、その抗争に巻き込まれていくのが足利義晴の人生なのです。
1543年7月25日、細川氏綱が細川晴元打倒の兵を挙げ、一万の兵を率い、和泉・河内・紀伊の三国の国境にある槙山城施福寺に入りました。また、細川氏綱の2人の弟・細川藤賢と細川勝国、細川一族の細川国慶や細川高益、長塩氏や赤沢氏も味方していました。さらに、細川氏綱の妹を妻としていた畠山稙長やその家臣の遊佐長教、紀伊の根来寺の加勢もあり、一大勢力となってしまいました。だが、足利義晴は細川晴元支持の姿勢をこの時点では変えませんでした。同月25日、細川氏綱が堺を攻撃するも、細川晴元方の和泉守護代の松浦守に撃退されました。さらに、8月16日に細川晴元の命を受けた三好長慶が堺に出陣し、10月12日に細川氏綱方の玉井氏を破ると、翌日に細川氏綱は撤退しました。1545年5月6日、細川氏綱方の細川国慶が南山城の井出城を攻略し、丹波では内藤国貞が挙兵しました。ですが、細川氏綱方の畠山稙長がこの頃に死去したため、士気は上がりませんでした。5月24日、細川晴元は六角定頼からの支援を得て、三好長慶や三好政長を従えて、2万余の大軍で宇治田原や寺田に出兵しました。戦いは細川晴元の圧勝に終わり、京へ帰還すると、7月に三好長慶が内藤国貞を攻め、27日に内藤国貞が籠城する関の山城を攻略しました。細川晴元方が優勢です。
1546年8月16日、南近畿で細川氏綱と遊佐長教の動きを見て、細川晴元の命を受けた三好長慶が堺に出陣しました。だが、三好長慶は細川氏綱の大軍に堺で包囲されたため、退却を余儀なくされました。細川氏綱は軍を進め、9月に三宅国村や池田信正が細川氏綱に味方したため、細川晴元方の摂津における味方は伊丹親興しかいなくなりました。今度は細川氏綱方が優勢です。
9月13日、細川氏綱方の細川国慶が京都を制圧したことで、細川晴元が丹波に落ちのびました。一方で、上野元治が細川晴元の手に足利義晴が落ちるのを防ぐため、同日に河内から入京しましたが、足利義晴も東山慈照寺（銀閣寺）に逃げました。一方、畠山政国の重臣・遊佐長教は秘かに使者を足利義晴のもとに派遣し、細川氏綱への支持を求めました。足利義晴は細川晴元の苦境を見て、細川晴元を排斥しようと画策しました。足利義晴はここで、旗色が悪い、細川晴元を裏切ります。
10月20日、三好長慶の長弟・三好実休が2万の軍勢を率い、阿波から堺に渡海しました。また、三好長慶の次弟・安宅冬康も淡路から軍勢を率いて駆け付けました。 そして、11月13日には細川晴元が丹波から戻り、神呪寺に入りました。細川晴元、反撃開始です。11月、足利義晴は三好軍が続々と上洛するのを見て、北白川の将軍山城（瓜生山城）を改修し、入城しました。また、山科七郷から人夫を狩り出し、年貢の三分の一を御城米として借りました。将軍が借金するとは…さらに、同月2日には伊予の河野通直、豊後の大友義鑑に対し、三好勢を阿波と讃岐に退かせるように命じています。この辺では足利義晴は完全に細川晴元を見限って邪魔をしています。
12月18日、足利義晴は嫡子の足利義藤とともに慈照寺を出て、近江坂本に避難しました。そして、19日に足利義藤を日吉神社（現日吉大社）祠官・樹下成保の第で元服させ、六角定頼に烏帽子親を務めさせました。そして、翌20日には朝廷の勅使を坂本に招き、足利義藤の将軍宣下を行わせ、義晴は将軍職を譲りました。第１３代室町将軍、足利義輝の誕生です。当時の室町幕府の慣例では、将軍または後継者が元服する際には、父である将軍か管領が烏帽子親を務めることになっており、近年の研究では管領の常設はなくなったとされている戦国期の室町幕府においても元服の際には管領の任命が行われていた。ところが、足利義晴は三管領の家ではない六角定頼を管領代に任じて足利義藤の烏帽子親としたのであす。これは当時、細川晴元も細川氏綱も近江坂本に駆けつけられる情勢に無かった（逆にいずれかが坂本に居た場合にはその者が管領に任命されていた筈です）ことに加え、足利義晴と細川晴元の関係が悪化しており、細川氏綱を烏帽子親にすることに対しては細川晴元の舅である六角定頼が抵抗したため、最終的には足利義晴を庇護する六角定頼への配慮から彼を烏帽子親に任じる選択をしたと考えられています。なお、当時の坂本には六角定頼だけではなく、細川氏綱派の遊佐長教もおり、細川氏綱を烏帽子親にすべく画策していましたが、細川晴元派の六角定頼が烏帽子親となったため、足利義輝の元服の儀には欠席し、翌日の将軍宣下の儀に畠山政国の名代として参列しています。一連の行動は、足利義晴がかつての先例に倣ったものであったされ、その先例を息子にも踏襲させようとした可能性が指摘されています。足利義晴は1521年12月・当時11歳で元服・将軍宣下を行ったことに加え、自身が健在のうちに実子に将軍の地位を譲ってこれを後見する考えがあったとされます。また、朝廷は足利義晴がこのまま政務や京都警固の任を放棄することを憂慮し、引き留めの意図を含めて、足利義輝の将軍宣下の翌日に足利義晴を右近衛大将に急遽任じています。同月の末、足利義晴は足利義輝とともに坂本を離れ、京の慈照寺に戻りました。以後は大御所として、幼少の足利義輝を後見しました。1547年正月26日、足利義晴は足利義輝とともに内裏に参内して、後奈良天皇に拝謁し、賀事を献じました。3月29日、足利義晴は足利義輝や近衛稙家とともに将軍山城に入り、細川氏綱になおも味方することを表明しました。足利義晴は没落気味であった細川晴元と決別し、細川氏綱と手を結んだが、細川晴元も黙ってはいませんでした。細川晴元は報復として、阿波に逼塞していた足利義晴の兄弟・足利義維を擁立し、対抗する意思を示しました。足利義維を擁立するということが驚きですが、この後は使い捨てにされるのですから、勝手なものですが…足利義晴は強い方につくという、腰ぎんちゃくな手段を取って生き残りを図りますが、どうも足利義晴の読み通りには行きません。こういう生き方でしか、生き残れないとはいえ、哀れでなりません。
