wikipediaより
フェノール (phenol、benzenol) は、水彩絵具のような特有の薬品臭を持つ有機化合物である。芳香族化合物のひとつで、常温では白色の結晶。ベンゼンの水素原子の一つがヒドロキシル基に置換した構造を持つ。和名は石炭酸（せきたんさん）。
性質 [編集]
毒性および腐食性があり、皮膚に触れると薬傷をひきおこす。
水に可溶（8.4g/100mL, 20°C）で、アルコールやエーテルには任意の割合で溶ける[1]。
芳香環の共鳴効果によって共役塩基のフェノキシドイオン（またはフェノラートイオン）；C6H5O-が安定化されるため、同じくヒドロキシ基を持つアルコール類よりも5桁以上高い酸解離定数 (pKa = 9.95) を示す[2]。ゆえに弱い酸性を示し、カチオン種と共に塩を形成する。フェノール塩はカチオン種名と「フェノキシド」を合わせて命名する（例：ナトリウムフェノキシド）。
生産と用途 [編集]
工業的にはクメンヒドロペルオキシドの分解（クメン法）によって生産され、副産物としてアセトンを生じる。フェノールの2008年度日本国内生産量は 771,641t、消費量は 194,594t である[3]。
実験室的製法として、ベンゼンをスルホン化あるいは塩素化した、ベンゼンスルホン酸あるいはクロロベンゼンを、溶融した水酸化ナトリウム中で加熱分解するとフェノールのナトリウム塩（ナトリウムフェノキシド）が得られる。これは電子密度が低下したベンゼン環への水酸化物イオン OH－ のipso型の求核置換反応である。スルホ基やクロロ基は電子求引性が大であることと、脱離基として能力が高い為にこの種の反応が起こりやすくなっている。
フェノールはフェノール樹脂に代表されるプラスチックの他、医薬品や染料など各種化成品の原料として広く用いられている。フェノールそのものは希釈して消毒剤などに利用される。
融解温度以上で水と混合すると、常温に冷却しても含水フェノール（液体）とフェノール水溶液の2相に分離する。生物学では、核酸の分離精製にこの含水フェノール液をよく用いる。含水フェノール液は特に腐食性が強く注意が必要。
融点 40.5 ℃, 314 K, 105 °F
沸点 181.7 ℃, 455 K, 359 °F