wikipediaより
テトラヒドロフラン (tetrahydrofuran, THF) は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。
特徴 [編集]
自由に水と混和し、多くの有機化合物・高分子を溶解するので溶媒としてよく使用される。引火点が－14.5°Cと低く、日本では消防法により危険物第四類（第一石油類 危険等級2 水溶性）に指定されている。
空気中の酸素と反応して徐々に過酸化物を生成するので、長期保存したものを蒸発乾固させることは危険である。市販品には酸化を防ぐため安定化剤を含むものがあるが、安定化剤除去・水分除去などの目的で蒸留精製する際にも蒸発乾固させてはいけない。
酸素の配位性を利用して、ルイス酸や金属イオンの配位子とされる。ボランとの錯体 (BH3•thf) は安定で、溶液が市販されている。
用途 [編集]
溶媒のほか、開環重合によりポリテトラメチレンエーテルグリコール（ポリエーテル）製造の原料となる。また、酸化により、γ-ブチロラクトンに変えられる。
国際化学物質安全性カードより
物理的状態; 外観:
特徴的な臭気のある、無色の液体
物理的危険性:
この蒸気は空気より重く、地面あるいは床に沿って移動することがある；遠距離引火の可能性がある。
化学的危険性:
爆発性過酸化物を生成することがある。強力な酸化剤、強塩基、ある種のハロゲン化金属と激しく反応し、火災および爆発の危険をもたらす。 ある種のプラスチック、ゴム、被膜剤を侵す。
許容濃度:
TLV：50 ppm(TWA), 100 ppm(STEL); (皮膚); A3(動物実験では発がん性が確認されているが、人との関連は不明な物質); (ACGIH 2005)
MAK：50 ppm, 150 mg/m3; ピーク暴露限度カテゴリー：I(2); 皮膚吸収(H); 発がん性カテゴリー：4; 妊娠中のリスクグループ：C; (DFG 2005) (訳注：詳細は DFG の List of MAK and BAT values を参照)
暴露の経路:
体内への吸収経路：蒸気の吸入、経口摂取
吸入の危険性:
20℃で気化すると、空気が汚染されてやや急速に有害濃度に達することがある。
短期暴露の影響:
この物質やこの物質の蒸気は眼、皮膚、気道を刺激する。高濃度で中枢神経系に影響を与え、昏迷を生じることがある。
長期または反復暴露の影響:
反復または長期の皮膚への接触により、皮膚炎を引き起こすことがある。
物理的性質 ・沸点：66℃
・融点：－108.5℃
・比重(水=１)：0.89
・水への溶解性：混和する
・蒸気圧：19.3 kPa(20℃)
・相対蒸気密度(空気＝１)：2.5
・20℃での蒸気/空気混合気体の相対密度(空気＝１)：1.28
・引火点：－14.5℃(C.C.)
・発火温度：321℃
・爆発限界：2～11.8 vol％(空気中)
身体への暴露
吸入 咳、めまい、頭痛、吐き気、咽頭痛、意識喪失
皮膚 皮膚の乾燥、発赤、痛み
発赤、痛み
経口摂取 ｢吸入｣参照。