2008-09シーズンは更なる飛躍が期待されたが、チャンドラーは37試合を欠場するなどし本来の力を発揮できず、チームも思うように勝率が伸びなかった。またこの頃ホーネッツは財政難になっており、チャンドラーの放出の機会を窺っていた。そしてトレードデッドライン直前にオクラホマシティ-サンダーとのチャンドラーを中心としたトレードが成立したが、その際の健康診断でチャンドラーに問題が見つかったため、このトレードは破談となった。しかしシーズン終了後にはエメカ-オカフォーとのトレードで、シャーロット-ボブキャッツへの移籍が決まった。
ボブキャッツ時代[編集]
ボブキャッツ移籍後、インサイドの主力として期待されたが、怪我の影響で51試合の出場に留まった。シーズン後、エリック-ダンピアー等とのトレードでダラス-マーベリックスに移籍した。
マーベリックス時代[編集]
マブスは2006年のNBAファイナルに出場後、4シーズン、カンファレンスセミファイナル進出が最高の成績であった。悲願であったファイナル制覇にとって課題となっていたのはインサイド。チームのインサイドのエースであるダーク-ノビツキーはディフェンスがあまり得意ではなく、全体的にインサイドの守備が弱いチームであった。チャンドラーの加入はまさにそのピースを埋めるためだと言っても過言ではなかった。シーズンが始まって出場した74試合全てに先発し平均10,4得点、9,4リバウンドの成績を上げた。このシーズン、マブスは好調で57勝25敗のカンファレンス2位タイの第3シードでプレーオフに出場した。 ファイナル出場から4シーズン、プレーオフでは不調が続いていたマブスは1回戦でポートランド-トレイルブレイザーズを4勝2敗で破り、カンファレンスセミファイナルで3連覇を狙うロサンゼルス-レイカーズを4勝0敗とスイープで下した。勢いは止まらずカンファレンスファイナルでは4勝1敗でオクラホマシティ-サンダーを破ってマブスは5年ぶり2度目のファイナルに出場した。ファイナルの相手は奇しくも5年前と同じマイアミ-ヒートだった。ヒートはレブロン-ジェームズ、ドウェイン-ウェイド、クリス-ボッシュのビッグ3を擁し、優勝候補筆頭とも言われていた。マブスは初めのアウェー2試合を1勝1敗とし、ホームに戻るも3戦目に敗れ1勝2敗となった。しかし残りホーム2試合を連勝し、3勝2敗で再びマイアミに乗り込んだ6戦目105-95で勝利し、マブスは悲願の初優勝、チャンドラーも初のチャンピオンリングを手に入れた。