小沢氏の４０年を超える政治家人生には「政治とカネ」の問題がつきまとってきた。
自民党時代に小沢氏が師と仰いだ田中角栄元首相はロッキード事件で、金丸信・元副総裁は巨額脱税事件で東京地検特捜部に逮捕、起訴された。今回の小沢氏の検察批判に、民主党のベテランは「小沢氏は間近で師匠が検察と闘う姿を見てきた。因縁めいたものが動かしている」と解説する。小沢氏周辺は「検察との闘いは『霞が関への挑戦状』だ」と見る。
一方で、「政治とカネ」を巡る問題の解決に取り組んできたという自負もある。金丸氏の失脚後、政治改革を掲げて非自民の細川連立政権を実現させ、９４年に政治改革関連４法が成立。カネのかからない政党本位の選挙を目指して衆院小選挙区制が導入され、企業献金規制も強化された。党内では「小沢氏は法改正の経緯に精通し、政治資金の扱い方に自信を持っているが、それが裏目に出ている。西松建設のダミー団体からの献金や、政治資金の出し入れの複雑な操作が典型だ」との見方もある。
企業・団体献金にも相反する態度を取ってきた。
昨年は企業・団体からの政治献金やパーティー券購入の全面禁止を唱えた。公共事業受注企業などに限定すべきだとの見解が強かったが、小沢氏が押し切り、衆院選政権公約（マニフェスト）にも盛り込んだ。しかし、いまだ法案提出にも至っていない。
