☆アセトアルデヒドにフェーリング液(Cu2+が含まれる)を加え加熱する

 CHCHO+ Cu2+ →

 

 

 

 

 

 

 

★アセトアルデヒドにフェーリング液(Cu2+が含まれる)を加え加熱する

CHCHO+2Cu2++5OH→CHCOO+CuO+3H

もしくは

 CHCHO+2Cu2++2H→CHCOO+CuO+5H

 

アルデヒドには還元性があります(酸化されカルボン酸になる)。アルデヒド(アルデヒド基)の有無をフェーリング液で検出することができます。上記は酸化還元反応ということになります。

アセトアルデヒドCHCHO、Cu2+それぞれについて反応式をつくります。(下記表記は、両辺等価とは限りません)

CHCHO →CHCOO

Oの数を合わせるため左辺にHOを加えて

CHCHO+HO→CHCOO

Hの数を合わせるため右辺に3Hを加えて

CHCHO+HO→CHCOO+3H

電気的なつりあいをとるため右辺に2eを加えて

CHCHO+HO→CHCOO+3H+2e・・・①

 

2Cu2+→CuO(赤褐色)

Oの数を合わせるため左辺にHOを加えて

      2Cu2++HO→Cu

Hの数を合わせるため右辺に2Hを加えて

   2Cu2++HO→CuO+2H

電気的なつりあいをとるため左辺に2eを加えて

2Cu2++HO+2e→CuO+2H・・・②

 

ともに2eなので、そのまま①+②をすると

両辺の2eが消えて

CHCHO+2Cu2++2H→CHCOO+CuO+5H

フェーリング液にはNaOHが含まれていることを考慮して両辺に5OHを加えると

CHCHO+2Cu2++5OH→CHCOO+CuO+3H

実際のフェーリング液はCuSOが含まれ青色の液体でありこれも考慮して両変に5Na,2SO2+を加えて

CHCHO+2CuSO+5NaOH→CHCOONa+CuO+3HO+2NaSO

となります。

この反応式を導くにあたってまずフェーリング液とアルデヒドが反応して生じる赤褐色の物質がCuOであることを知っている必要があります。(フェーリング反応

 

次に酸化数の変化に着目して同じ反応式を導いてみます。

(下記表記は、両辺等価とは限りません)

2Cu2+→Cu

では2×(+2)が2×(+1)になり、2減少しています。このため左辺に2eを加えて

2Cu2++2e→Cu

電気的つりあいを考えて(ここではOHで調整して)

2Cu2++2e+2OH→Cu

右辺にHOを加えて原子数をそろえます。

2Cu2++2e+2OH→CuO+HO・・・③

 

CHHO →CHOO

についてCの酸化数変化に着目します。メチル基CHのCとCはC同士の結合のため考慮する必要がありません。したがって

CHHOのH-=Oのみに着目します。

の酸化数は+1(二重結合の酸素が-2,水素が+1)

CHOOの[O=C-O:]に着目して

の酸化数は+3(二重結合の酸素が-2,σ結合のみの酸素が-1)

結局酸化数の変化は+1から+3へと2増加しています。

このため右辺に2eを加えて

CHCHO →CHCOO+2e

電気的つりあいを考えて(ここではOHで調整して)

CHCHO+3OH→CHCOO+2e

右辺に2HOを加えて原子数をそろえます。

CHCHO+3OH→CHCOO+2e+2H・・・④

どちらも2eなので、そのまま③+④をして

CHCHO+2Cu2++5OH→CHCOO+CuO+3H

とはじめの方法で導いた反応式と同じ反応式が導けます。

 

アルデヒドといえば銀鏡反応も頻出ですが、これは

[Ag(NH+e→Ag+2NH

という反応により銀が析出するものです。

 

また、アセトアルデヒド、アセトン、エチルアルコールは、ヨードホルム反応(IとNaOHを加え加熱すると黄色沈殿(CHI)を生じる反応)を示す代表的な化合物です。