←先生 ←いそこ ←後輩
今回の課題はこちら。サリチルアルデヒドからカテコールを作る反応の反応機構を考えてもらうよ。
NaOH入っているから、過酸化水素はヒドロぺルオキシドアニオンの状態でいるよね、多分。
先輩先輩、「アルデヒド 過酸化水素 カルボン酸」でググったら、デーキン反応というのが引っかかりました!
でかしたぞ。
こらこら!iPadタプタプしない!!
Wikipediaによりますと、「この反応ではまず、過酸化水素から発生するヒドロペルオキシドアニオン (HOO−) がカルボニル基の炭素に求核的に付加する。そうして生成する中間体 (Ar-C(O−)(OOH)R) の上でアリール基(Ar、芳香環)の転位が起こり、いったんエステル (ArOC(=O)R) が生じる。これが加水分解を受けて生成物となる。」とのことなので、こうですかね。
でもその後に「デーキン反応の反応式や機構は、酸化剤として過カルボン酸を用いるバイヤー・ビリガー酸化に似る。」って書いてあるから、転移の部分もっとバイヤービリガー感出してもいいんじゃないかな。
ちなみにバイヤービリガー酸化における転移の起こりやすさって考慮した?
アッ、この前見ましたよ。 H > 3°> 2°≃ Ph > 1°>メチル ですよね。
それもWikipedia?
いやいや、これはブルース有機化学っす。
まぁ情報を見極める力も大事だからね、一概にネットがダメとは言わないけど、ちょっとは自分で考えてから答え探してな。
おつかれさん。