should は、「～すべきである」という意味の助動詞です。これを疑問文にすると、そのまま「～すべきですか」となります。
We should do this.
我々はこれをすべきだ
Should we do this?
我々はこれをすべきですか
いっぽうで、否定形 shouldn’t は、「～すべきでない」という意味となります。これを疑問文にすると「～すべきではないですか（すべきですよね）」となります。「～すべきではないですよね」という否定の疑問文にはなりません。
このように、否定文を疑問文にすると「肯定の場合が当然である」というのが前提となります。日本語でも否定形「すべきではない」を疑問文にすると、「すべきではないですか」となり、否定ではなく肯定の意味となってます。
We shouldn’t do this.
我々はこれをすべきではない
Shouldn’t we do this?
我々はこれをすべきではないですか
shouldn’t で始まる疑問の例
Shouldn't we open the window?
窓を開けるべきではないですか（窓を開けるのが当然）
Shouldn't we care more about the little things?
小さいことにも関心を持つべきではないでしょうか
