別れる上でのベストなタイミングをメリット、デメリットなどを検証しつつ考えてみましたので、ご覧ください。
その他、ちょっとふざけた（？）内容のものも考えてみましたので、以下はざざざっと読み流してください！
■ゴールデンウィークや夏休みなどの長期連休の手前に言う（スマート度★★★★☆）
相手がショックのあまりに仕事に行けなくなってしまう可能性がありますので、長期の休みの前に言ってあげましょう。
【メリット】 相手に十分立ち直る時間を与えられる。
【デメリット】 その休みを自分と過ごそうと思っていたら、せっかくの予定がぽっかりと空いてしまうため、落胆も倍増!?
■新年早々に言う（スマート度★★★☆☆）
石田さんのパクリですが、「さよならの代わりにハッピーニューイヤー！」と言って爽やかに別れを切り出しましょう。
【メリット】 別れ話なのにおめでたい印象があり、一年の初めに新しいスタートを切らせてあげることができる。
【デメリット】 その年がずっと悪いイメージの年になってしまう。
■相手の誕生日に言う（スマート度★★★★☆）
こちらは「さよならの代わりにハッピーバースデイ！」ですね。これまでの感謝の気持ちをちゃんと伝えて別れることができます。
【メリット】 ひとつ年をとるという節目なために、すっきりと切り替えることができる。「これは新たな旅立ちだから、これからも頑張ってね」というメッセージを送れる。
【デメリット】 一生誕生日に悪い思い出が残ってしまう・
■メールのついでに明るく伝える（スマート度★★☆☆☆）
あまり長文になってしまうのも重たいので、何かのメールの際に、「ところで、別れよっか♪」や「ごめん！ このメールが最後ね★さよなら！」などと明るく切り出しましょう。くらぐれも冗談かと思われないように注意してください。
【メリット】 面と向かって言わないのでスムーズに伝えられる。
【デメリット】 そんな大事なことを面と向かって言えないのかと幻滅されてしまう。
■相手の仕事が一段落したときに言う（スマート度★★★★☆）
仕事に熱中しているときに別れを切り出されたら、確実に仕事に影響が出ると思います。なので、相手の抱えているプロジェクトが終わったら、「さよならの代わりにお疲れさま！」と言いましょう。
【メリット】 自分のことをちゃんと考えてくれているんだなと思わせてあげられる。
【デメリット】 張り詰めていたものがいっぺんに切れてしまうため虚脱感が大きく、立ち直るに時間がかかってしまう。
■喧嘩した瞬間に言う（スマート度★☆☆☆☆）
何かのきっかけに大喧嘩が勃発するまでタイミングを待っておいて、バトルの真っ最中に別れ話を切り出しましょう。そうすれば、衝動的に嫌いになったように見えるので、あなたずっと別れたいと思っていたとは悟られません。
【メリット】 相手にも非があるかなと思わせられる。
【デメリット】 喧嘩別れになってしまうため、二度と会えなくなるかも。
■みんなで飲んでいるときに言う（スマート度★★☆☆☆）
２人きりだと、ついついシリアスな空気になってしまいがちですが、仲間うちでワイワイ飲んでいるときに「別れます！」と宣言したら、明るく別れられますよね。しかも、その場で仲間たちが相手を慰めてくれるのも助かります。
【メリット】 修羅場にならない。
【デメリット】 周りから自分が一斉に責められる。
■Hの前に言う（スマート度★☆☆☆☆）
喧嘩をした後のHって燃えますよね。あれの究極です。別れ話をして日が経ってしまうと、なかなかHまでこぎつけることはできませんが、Hの寸前に言って行為になだれこめば、成功の可能性は高いです。セリフは「さよならの代わりにHしよう！」で行きましょう。
【メリット】 これまでの思い出やお互いの全てを貪るような、相当燃えるプレイが楽しめるはず。
【デメリット】 不誠実な人間だと思われ、神経を疑われるかも。
■何回かに分けて冷たくしていく（スマート度★☆☆☆☆）
いきなり伝えるからショックが大きくなってしまうので、メールを無視したり、ドタキャンを増やすなどして、あなたが別れたがっている気持ちを少しずつ相手に伝えていきましょう。
【メリット】 相手に心の準備をさせることができる。
【デメリット】 「はっきりしてよ！」とイラつかせてしまうかも。
■旅行先で言う（スマート度★★★☆☆）
相手がショックを受けた後に、すぐ日常に戻らなくてはいけないのかと思うと心配になりますよね。なので、旅行先で別れを切り出して、その後は２人で楽しく旅行しましょう。
【メリット】 相手も日常から離れて舞い上がっている最中なので、明るく受け止めてくれるはず。
【デメリット】 その後、帰るまでの行程がドロドロで雰囲気が悪くなってしまうかも。
その他、ちょっとふざけた（？）内容のものも考えてみましたので、以下はざざざっと読み流してください！
■お化け屋敷や高い場所で言う（スマート度★★☆☆☆）
【メリット】 恐怖のほうが勝って、落ち込むどころじゃなくなる。
【デメリット】 恐怖とショックのダブルパンチで取り乱してしまうかも。
■猛暑の日に言う（スマート度★★☆☆☆）
【メリット】 暑さでボーッとしているからショックがやわらぐ。
【デメリット】 暑さとショックで頭に血がのぼって倒れちゃうかも。
■カラオケボックスで言う（スマート度★★☆☆☆）
【メリット】 歌ってその場でショックを発散させることができる。
【デメリット】 結局歌うどころじゃなくなって、部屋代が無駄になるかも？
■桜の咲く時期に言う（スマート度★★★☆☆）
【メリット】 周りも卒業＆入学シーズンなので、新しいスタートを切りやすくなる。
【デメリット】 舞い散る桜が哀愁感を倍増させる。
■彼女が酔っ払っているときに言う（スマート度★☆☆☆☆）
【メリット】 シラフのときに言うとダメージがあるので、酔いが回復するにつれて、少しずつショックを受け止めることができる。
【デメリット】 そのまま悪酔いしてしまい、大変なことになるかも。
■相手が髪を切った後に言う（スマート度★★☆☆☆）
【メリット】 「失恋で髪を切りに行く手間が省けたじゃん！」と言える。
【デメリット】 さらに短くしたくなって、美容院代が２倍かかるかも。
■角で待ち伏せして、出会いがしらに驚かせるのと同時に「別れよう！」と言う（スマート度★☆☆☆☆）
【メリット】 何がなんだかわからずに混乱して受け入れる？
【デメリット】 パニックに陥ってしまうかも。
■相手の友達が失恋した直後に言う（スマート度★★★☆☆）
【メリット】 失恋したのは自分だけじゃないと思うことによって、孤独感が薄らぐ。
【デメリット】 友達と自分との間に何かあったのかと疑われる？
■お笑い番組を観ているときに言う（スマート度★★★★☆）
【メリット】 笑って受け入れてくれるはず。
【デメリット】 不謹慎だと思われる。
■世間で大きな事件や事故が起こった後に言う（スマート度★★★☆☆）
【メリット】 自分の失恋なんて、世の中の事件に比べたらちっぽけなことだと思わせることができる。
【デメリット】 世の中イヤなことばかりだと思ってしまう。
■相手がダイエットしたがっているときに言う（スマート度★★☆☆☆）
【メリット】 きっとショックで痩せられるはず。
【デメリット】 ストレスでたくさん食べるようになって逆効果かも？
■映画館で失恋映画を観ながら言う（スマート度★★★☆☆）
【メリット】 現実の悲しみより、映画の悲しみのほうが勝るかも。
【デメリット】 主人公に感情移入しすぎて、映画館の中で泣かれたら大変！
■寝起きの瞬間に言う（スマート度★☆☆☆☆）
【メリット】 セリフは「さよならの代わりにグッドモーニング！」。相手が寝ぼけているからショックがやわらぐ。
【デメリット】 その日がバッドデイになってしまう。
いかがでしたか？ 最後のほうはふざけた内容のもありましたが、少しでも参考になればうれしいなと思います。せっかくずっと楽しい思い出を過ごしてきた仲だもの。最後くらいはお互い気持ちよく別れたいですよね。相手のタイプや状況をしっかり見きわめて別れて、次の恋愛へと新たなスタートを切ってください
全然参考に ならんわ～！
ありえないから～