芥川賞受賞作家・伊藤たかみ原作の「指輪をはめたい」が映画化され、主演の山田孝之が3人の女性と同時に付き合う片山輝彦という男を演じるが、この3人の女性を演じる女優が新たに発表され、小西真奈美、真木よう子、池脇千鶴と、美人演技派女優が三者三様の魅力的な女性を演じることがわかった。この3人は会社の先輩・風俗嬢・ひとり人形劇師とそれぞれが別の魅力を持つ女性たちで一人の女性に絞ることができない山田が演じる輝彦の心の揺れに、つい共感してしまう人も多いかもしれない。
小西が演じるのは、輝彦の会社の先輩・住友智恵。赤富士薬品の生理痛頭痛薬研究開発チームのエリート女史。美人で気が強く何事にも細かい完璧主義という役どころ。小西はこの気の多い輝彦のキャラクターについて、「輝彦は、智恵に対して、真っ直ぐに向き合ってくれる優しい人。智恵にはない純粋なところを見せてくれる人だと思います。その純粋さに智恵も惹（ひ）かれたのではないかと。そんな輝彦の純粋な部分がすてきだと思います」と浮気者に意外にも優しい見方を示した。
一方、真木は輝彦の納品先の風俗店で働く女という色っぽい役どころで、だらしないけど人情派。そんな真木は3股をかける輝彦を最悪と言いながらも「山田さんが演じてくださった輝彦は、一生懸命それぞれの女の子と向き合おうとしていて、その一生懸命さに女の子たちは惹かれてしまったんじゃないかと思いました」と3股男に厳しい言葉を向けつつも女心を冷静に分析した。
また池脇はアルバイトをしながら大人のための一人人形劇を公園でパフォーマンスしているという鈴木和歌子を演じる。少し卑屈だが控えめで古風な日本人女性らしい面を持つ。そんな池脇も輝彦のキャラを最低としながらも「純で真っ直ぐな人なのだと思います。一生懸命3人の女の子たちの話を聞いて、誰が自分の決めた人なのかを真剣に考えている様は、輝彦さんという人の魅力でもあると思います」と池脇も最低な男像の中に人間的な魅力を見つけたようだ。
そんな3人は劇中で一人の男を取り合うという設定から大げんかをする。特に小西と真木は殴り合いのけんかをしており、お互いに「とにかく本気でやって1回でOKもらいましょうね」とツメの長さをチェックしてから思う存分殴り合ったというからその迫力はハンパではない。終わったあとに小西が真木に「耳大丈夫だった？」とボディチェックをしたり、真木は「カット！ OKです！ の監督の声を聴いた時にホッとしました」というぐらい激しいけんかシーンに仕上がっている。また池脇も「暴れたのでお二人に痛い思いをさせてしまったかもしれず、怒っていないか心配です(笑)」と当時の激しさを振り返った。
本作は山田演じる29歳独身の製薬会社の営業マンがある日、営業先のスケートリンクで頭を打って、気を失ってしまう。目が覚めて、鞄の中を見てみると、そこには婚約指輪が。しばらくすると、輝彦の前に彼女だと名乗る、年齢も外見もばらばらの女性が3人現れる。付き合っていたことすら思い出せないが状況から察するにきっと3人のうちの誰かに決めたはず。輝彦はその想いを胸に、プロポーズするはずだった相手を思い出そうと、彼女たちとのデートを重ねる。
監督は2005年中島哲也プロデュースのオムニバス映画『ヘアスタイル』で劇場映画デビューを果たし、2007年長編デビュー作『檸檬のころ』で高評価を得た新鋭・岩田ユキ。本作が劇場長編第2作目となる。すでに12月下旬に無事クランクアップし今年の公開が予定されている。
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