"Take risks: If you win, you will be happy; If you lose, you will be wise."
"risk"はカタカナの「リスク」と同じです。
"wise"「賢い」
一般的に「賢い」は"smart""intelligent"と言いますが、"smart"とは「頭が切れる」という賢さで、"intelligent"とは「物知り」という賢さのことを指します。
よってこの格言の意味は：
「思い切って一度やってみなさい。もしも成功すれば喜びを得るだろうし、また、もしも失敗すれば賢くなるだろうから。」
コースでリスクを背負って果敢に攻めて成功するほど喜びを感じさせてくれるものはない。
でも成功する確率は非常に低い。そして失敗を重ねる。失敗を重ね続ける。そしていつしか年月が経って、あまりリスクを負うようなショットは避けるようになる。一打損しても安全策を取るようになると、上がった時のスコアは平均的に良くなるもの。これをゴルフでは「賢い」という言うのであろう。
つまりゴルフの「賢さ」とは「果敢に守る」ということ。
"Mercy, mercy..."
私の英語学校（ブラウン語学研究所）：
http://www.brown-ie.com/umeda/