狩猟時代、人々は食糧採集のために旅をしており、鳥 獣 を追って山野 を歩き、魚 をとるために川 を上下した[5] 。弥生時代 に入ると農民は定住したものの、猟人 、山人 、漁師 などによって食糧採集の旅はつづけられており、また農民以外の職は行商人 であったり歩き職人であったりした[5] 。というのは当時は人口 が少なく、待っていても仕事にならず、旅をして新しい客をつねに開拓する必要があったからである[5] 。中世 から近世 にかけては店をかまえる居商人がしだいに増えたものの、かわらず旅をする商人・職人も多かった[5] （例えば、富山の薬売り など）ほか、芸能民、琵琶法師 、瞽女 等々もいた[5] 。
行政によって強制された旅も多かった。防人 では東国の民衆がはるばる九州 まで赴いた。また庸 調 などの貢納品（租庸調 という一種の税金）の運搬で、重い荷物を背負って都まで行かねばならず、途中で食糧もつき命を落とす者が絶えなかった[5] 。近世に入り、運送の専門業者が出現したことで、こうした貢納のための強制された旅は激減した[5] 。
やがて自由に自発的に行う旅が生まれ発展していった[5] 。平安時代末期までは交通の環境は苛酷なまでに厳しかったので旅は苦しく、かつ危険であったのであるが、こうした苦難な旅をするのには強い動機があったわけで、それはほかならぬ信仰 であった[5] 。僧侶 は修行 や伝道 のために旅をし、一般人は社 寺 に参詣 するために旅をした。平安末から鎌倉時代は特に熊野詣 が盛んであった[5] 。室町時代 以降、伊勢参り が盛んになり、また西国三十三所 、四国 のお遍路 などが盛んになった[5] 。
それまで徐々に発達してきた交通施設・交通手段が、江戸時代 に入ると飛躍的に整備された[5] 。徳川家康 は1600年の関ヶ原の戦い に勝つと、翌年には五街道 や宿場 を整備する方針を打ち出し、20年あまりのうちにそれが実現したためである。宿場町には、宿泊施設の旅籠 や木賃宿 、飲食や休息をとるための茶屋 、移動手段の馬 や駕籠 、商店などが並んだ[5] 。また貨幣 も数十分の一～数百分の一の軽さのものに変わり、為替 も行われ、身軽に旅ができるようになった[5] 。またそれまで多かった山賊 ・海賊 も、徳川幕府 300年の太平の間にずいぶん減り、かなり安心して旅ができるようになった[5] 。
江戸時代には駕籠や馬も広く使われてはいたが、足代（料金 ）が高い事から長距離乗るのは大名や一部の役人などに限られ、一般人はそれを使うとしてもほんの一部の区間だけが多かった。船に乗る船旅も行われ、波の穏やかな内海は比較的安全で瀬戸内海や琵琶湖・淀川水系、利根川水系などのでよく行われていたが、外海では難破の恐れもある危険なものであった。農民 の生活は単調・窮屈・暗いものであったので旅をしたがったが、各藩 のほうは民衆が遊ぶことを嫌い禁止したがった。だが参詣の旅ならば宗教 行為なので禁止できなかったため、人々は伊勢参宮を名目として観光の旅に出た[5] 。人々の長旅できる機会は、一生に1度かせいぜい2度と、とても少なかったので、一度旅に出たからにはできるだけ多くの場所を見て回ろうとし、京 ・奈良 などでは社寺の広大さに感嘆し、大阪 では芸能浄瑠璃 や芝居 に酔った[5] 。若者の中には宿場の遊女 と遊ぶ者もいた[5] 。ただし、京見物までするような長旅ができたのはかなり裕福な人や家長くらいのもので、貧しい人々などは近場で我慢したのであるが、ともあれ、旅が（貴族や武士だけでなく）一般民衆によって行われるようになったのである[5] 。現代と比べて娯楽が少ない当時、旅の持つ意味ははるかに大きかった[5] 。
また、江戸期には旅を題材とした旅文学・紀行文 や絵画作品も多く作られた。
なお幕末から明治期の駐日イギリス外交官アーネスト・サトウ はその著書「一外交官の見た明治維新」のなかで「日本人は大の旅行好きである」とのべている。そしてその理由として、「本屋の店頭にはくわしい旅行案内(宿屋 、街道 、道のり 、渡船場 、寺院 、産物 などを記載)の書物、地図 がたくさん置いてある」ことなどを挙げている[6] 。
近代になり、鉄道 と汽船 が利用できるようになると、一般人でも長距離の移動が楽にできるようになった。1886年、修学旅行 の嚆矢とも言われる東京師範学校の「長途遠足」が実施されるが、東京から銚子方面へ11日間軍装で行軍するという、軍事演習色の強いものであった[7] 。
太平洋戦争 後の日本では、1960年代 の高度経済成長 頃から企業の従業員による団体旅行 （いわゆる慰安旅行）が盛んになった。目的地は大都会から数時間で行ける温泉地が多く、鬼怒川温泉 、熱海温泉 、白浜温泉 などに巨大な温泉旅館が立ち並び温泉街 が形成された。1970年代 になると若者の個人旅行 が活発になり、長期間旅行をするための横幅も大きいリュックサック を背負った旅行者「カニ族 [※ 4] 」が日本各地で旅をし、オートバイツーリング を行う人々「ミツバチ族[※ 5] 」が主に北海道 に現れ、また若い女性 を中心としたアンノン族 が京都 や軽井沢 や中山道 の妻籠宿 などに大挙して押しかけた。1970年代後半以降は飛行機 の旅も大衆化し、北海道 や沖縄県 といった遠隔地へも気軽に行けるようになり、また高速道路 の開通・延伸やモータリーゼーション の普及によって比較的近距離の旅には自家用車 を利用するケースも増えた。現在の日本国内では旅行の形態は多様化しており、各観光地では独自の特徴を打ち出して集客に努めている。最近は「癒し 」を特徴とする観光地や施設が増えている。
1970年代 頃からは海外旅行 も手軽に行けるようになったが、中高年男性の「売春旅行」が社会問題化した。1980年 代にはバブル景気 および円高 を背景に海外旅行者が激増、旅行産業が急成長をとげた。2007年 度まで海外旅行者数は前年度の記録を更新し続けていたが、その後は日本の海外渡航者は減少を続けており、渡航する場合でも韓国 や東南アジア 、台湾 、中国 などの近隣諸国が中心となっている。円高の追い風があるにもかかわらずそうなっているのは、長引く（あるいは なかば恒久化した）不況 の影響により、日本人の金銭的な余裕の減少や不安から出費を抑える傾向になっていることが関係している、とはしばしば指摘されている