イェール大に落ちたブレアにサイラスがNYUへの紹介を持ちかけるが、アイビーリーグ以外眼中にないと失礼極まりない断りかたをする。一方、スペインから帰ったセリーナだが、チャックはセリーナと一緒にいたはずのポピーを目撃したという。
※以下、ネタバレです。
トリップの結婚式リハーサルに参加するネイトとブレア。ネイトは祖父の一声でイェールに合格したが、自力で合格したコロンビア大へ進もうと考えていた。祖父はネイトを説得すれば、ホイットニー財団のジュニア選考委員へ推薦するとブレアに取引を持ちかける。ブレアは更にブライドメイトも志願する。しかしネイトの説得を試みるものの、祖父の力は借りたくない、今夜限りで縁を切ると言う。
そしてネイトはスピーチで祖父がFBIに父親を売ったと発言。祖父はネイトを説得しろとブレアに命じる。祖父はネイトと母親を助けるのに精一杯だったと打ち明け、更にブレアとも取引したことを匂わす。ブレアの弁解も虚しく、ネイトは「昔と変わっていない、信じる理由がない」と言って出て行く。ネイトはチャックを訪ね、ブレアは変わっていなかったと洩らすと、元々彼女にないものを求めたからだと言われてしまう。
チャックは寝ている相手が以前にも寝ていたと知り、冷めてリビングへ。そこにはデート中のジェニーがいて、以前パーティで襲われそうになったことを持ち出される。ジェニーはその事を父に言ったらタダじゃ済まない、その時に自分かハンフリー家かを迫っても、リリーはこちらを選ぶと反撃。さすがに傷ついたチャック。その後、チャックはジェニーに謝罪。もしジェニーがここに住む事になったら出て行くと告げる。
リリーは荒れていた頃のセリーナが戻って来たようだと言って、外出禁止にする。しかしブレアが家にいないと確信するとサイラスに法律相談へ。ポピーがガブリエルとケンカ別れしたあと、酔った勢いでガブリエルと結婚してしまったかも知れないと言うのだ。一方、ダンは学費のためにケータリングでバイトを始めるが、雇われた先はウォルドーフ家の過越祭。セリーナは居合わせたダンに結婚してしまったかも知れない事を相談。しかしダンは知り合ったばかりの男と結婚したセリーナに腹を立てる。
エレノアに招待されたリリーとルーファスもやってきて、ダンはバイトしていることを悟られないようにする。そこへガブリエルが現れて、セリーナはとっさにダンを愛していると言ってごまかそうとする。ガブリエルも参加する事になり、ヨリを戻したフリを続けるセリーナとダン。しかし、ガブリエルは嘘を見抜き始める。セリーナは失敗するたびにダメ人間に見られてるとリリーに言うと、ブラウン大に合格したことを告げられる。
ガブリエルを追いかけて、結婚などしていなかったことを知ったセリーナは安堵する。しかし、何気なく惹かれ合っていたふたりはキス。一方、ルーファスはギャラリーを売る事を決意する。その頃、ブレアはNYUをバカにしたことをサイラスに謝罪し、受験すると打ち明ける。そこにネイトが訪ねて来て、仲直り。そしてガブリエルは別れたハズのポピーと一緒にいた最新映画DVD dvdzone.jp…。