ブレアにガブリエルのことをのろけまくるセリーナだが、新会社の設立に忙しく、デートの約束をしょっちゅうドタキャンされると言う。ブレアはうさんくさいものを感じて「尾行してみよう」と提案するがセリーナに却下され、1人でスパイすることに。そして、偶然であったチャックと共に大変な光景を目にする。
※以下、ネタバレです。
ガブリエルとポピーが会っているのを目撃。そのことをセリーナに伝えると、金曜の夜にスパイしている場合じゃない、ネイトといるべきと言われてしまう。セリーナがガブリエルを問いつめると、ポピーにはセリーナと別れた事になっているという。ガブリエルはポピーは嫉妬深いし、新会社の設立に彼女が関わっているから、契約まで待て欲しいと頼む。一方、ネイトはブレアがチャックと偶然会ったと知って焦り、NYUとコロンビアの間にあるマーレヒルにマンションを借りる。ネイトはブレアに近づくなとチャックに警告すると、ちょうどブレアからチャックに電話が。
ブレアはチャックを使ってポピーとセリーナたちを引き合わせる。ポピーは激怒し、出資者からお金を引き下げさせるとガブリエルを脅す。君とはもう終わった、自分がセリーナに惚れたとポピーに言う。その後チャックはガブリエルが誰かに「うまくいった、信じられないくらいに」と電話しているのを聞いてしまう。一方、ネイトはブレアにマレーヒルにマンションを買った事をブレアに告げると、タイミング良くチャックから電話が入ってしまう。ガブリエルがセリーナと初めて会ったのはジョージーナに酔い潰された夜に、バターで会ったというのは怪しいという。
ギャラリーを売る決心をしたルーファスは、ダンへの卒業プレゼントを奮発。その時にルーファスが婚約指輪を見ていたことに気付いたジェニーは、自分たちがヴァンダーウッドセン家に住むのを嫌がっているからだとダンに告げる。ところがギャラリーは不況でなかなか売れない上、バンドの版権もツアーをしていない為に価値が下がっていると分かる。一方、ヴァネッサはチャックと寝た事をダンに打ち明ける。そして飲んだ勢いでヴァネッサは経済的理由でイェールに行けないことをダンに話す。ジェニーは結婚に賛成だとルーファスに告げるが、今は時期が悪いという。
ガブリエルはリリーのカクテルパーティで出資者を獲得。ブレアとチャックはセリーナに騙されていると警告するが、彼女は聞く耳を持たない。チャックは当時の事情を知るジョージーナに会いに行く事を思いつく。ブレアはネイトとの同棲初夜とチャックとの刺激的な夜を天秤にかけられ、チャックと行く事を選ぶ。だが、結局はチャックが独りでジョージーナと話す事になり、チャックがネイトとブレアを引き離したかったのだと知る。
ジョージーナは強制プログラムに参加し、すっかり心を入れ替えていた。セリーナが潰れた夜はバターには行かず、The Hillsを見ていたと分かる。その頃、セリーナもガブリエルがあのジョージーナを覚えていないことから、彼の嘘に気付く。ガブリエルはポピーと共謀して、演技をしていたのだった。チャックは帰ろうとするが、ブレアがリモで去ったあとだった。ブレアはネイトの元に戻るが、マレーヒルは嫌いだといって本当の理由を聞き出す。チャックが近づいたからだと知ると、信じてもらえなかったと嘆くブレア。
ガブリエルとポピーはセリーナの留守電の様子がおかしかったことから逃げようとすると、そこへルーファスが出資のための小切手を持って訪ねて来る。セリーナががホテルにやって来た時にはガブリエルの姿はなく、ポピーは逃げたのは困る、50万ドル貸していたと言うのだった。ダンとジェニーは婚約指輪をルーファスにプレゼントする。イェールを諦めたダンにルーファスは（投資したから）大丈夫、きっと良い事があると言う。一方、ジョージーナはブレアもここに来ていたと知り、チャックとともにNYへ戻る。最新映画DVD dvdzone.jp