エレノアの会社を辞めたジェニーは、アグネスとゲリラ･ファッションショーを計画。何も知らされていなかったダンとネイトだったが、家から服を運び出すジェニーたちに遭遇、彼女が仕事を辞めたこととゲリラ･ショーを計画していること知る。ゴシップガール シーズン2父ルーファスに話そうとするダンにジェニーは「一晩だけ」と沈黙を懇願、ダンが迷っている間にジェニーはネイトを巻き込んで、会場のホテルへ向かう。
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※ゴシップガール シーズン2以下、完全ネタバレです。
やってきた会場がバス夫妻の表彰イベントだったことで、リリーに申し訳ないとためらうジェニー。ネイトは別の方法を探すべきと助言するが、ジェニーはチャンスを潰せないと決行を決意。そしてふたりのキスをゴシップガールに投稿されてしまう。ゴシップガール シーズン2ジェニーの行き先を探していたダンはGGでネイトとジェニーのキスを見てしまう。プラザホテルにいる事を突き止め、ルーファスやヴァネッサと会場へ。タクシーの中でヴァネッサがまだネイトを想っていることを確信する。ネイトを捕まえたダンはジェニーの事でケンカになり、出て行けと言ってしまう。
ゴシップガール シーズン2バス夫妻の表彰直前、アグネスたちは会場をジャック。ゲリラショーが始まる。予想とは裏腹にショーは大盛況。喜ぶジェニーはネイトとキス。しかしそれをヴァネッサが目撃してしまう。俺が追うというネイトを差し置いてジェニーがヴァネッサの後を追う。一方、ダンはイェール大のジョーダンから3人目の教授もダメだったと連絡を受け、イェールはおろか他の大学も無理なのではないかと落ち込む。ルーファスは人を踏みつけにして、のし上がろうとするジェニーに分からせるため警察に突き出そうとするが、そこに居合わせたリリーがそれを止める。
セリーナはブレアのためにイェールの学部長に取り入ろうと、イェール出身のボールドマン夫妻から推薦をもらおうと考える。ここでもブレアよりセリーナばかりが注目を集めてしまう。夜、家を空ける夫妻のため、娘のエマの面倒をブレアが引き受けるとセリーナが言い出してしまう。ゴシップガール シーズン2しかし、エマは友達とヴァージンを捨てるのを競う様なとんでもない子だった…。ブレアとセリーナはそれを阻止するため、年寄りが集まるパーティへ連れ出そうと考えるが、事前にエマがチャックから事実を聞いてしまい、チャックについて行ってしまう。しかしさすがのチャックもエマの勢いに引いてしまい、断ると彼女を見失ってしまう。
ゴシップガール シーズン2エマの情報をGGに追跡させクラブにいることを突き止めるが、そこでも彼女を見失ってしまう。ところがそこでエマの母エリザベスが夫ではない男とのキスを目撃。ブレアはしっかりと写真に収め安心しきっていると、エマは母の浮気を知って荒れているから助けるべきとセリーナに助言される。そして何とかエマを見つけ出し、サージの毒牙から彼女を救う。ブレアは初Hするなら愛している人でないとダメ、自分も似た様なママを持っているいるから気持ちは分かる、自分が悪いんじゃないとアドバイス。するとエマは理解を示す。
エマが遅く帰ったことで母エリザベスはブレアに対し、激怒。ブレアはキス写真をネタに脅そうと一瞬考えるが、「エマはステキな子」とだけ言い残す。イェールはもう無理だと落ち込んでいるブレアに学部長から連絡が入る。ゴシップガール シーズン2エマが「一緒にディナーを共にしたいのはブレア」と学部長に押してくれたとのこと。一方、セリーナはアーロンからチョコ指輪をプレゼントされ舞い上がっていたが、すれ違いが続いていた。その後アーロンが訪ねて来て、贈ったチョコ指輪が9年前のものだと分かり、心動かされる。
ゴシップガール シーズン2翌日の新聞にジェニーの記事が掲載される。ダンは封印してきたチャックのストーリーを書くことと、ジェニーが家出した事をルーファスに告げる。そしてチャックのストーリーを教授宛てに投函。ハンフリー家を出たネイトは母のところへ最新映画DVD dvdzone.jp…。