Sorry
飛んできた悲報に対して一番使い易い表現が
・I’m so sorry
になります。
このフレーズを聞けば、「ごめんなさい」と謝罪の言葉が真っ先に頭に浮かんできますが、この言葉、「残念に思います」という同情の意味も含まれているのです。
決して誤っているわけではありません。
このフレーズに少し足して、
・I’m so sorry for your loss. （お悔やみ申し上げます。）
・I’m so sorry to hear about ○○‘s passing. （お悔やみ申し上げます。）
と言えば明確に個人の死を悼んでいる事を伝えることができます。
また、相手から家族、ペットが亡くなった、と伝えられた時の返しとして、
・I’m so sorry to hear that. （とても残念に思います。）
と返すのも一般的です。
CondolenceやSympathyと比較するとややカジュアルな言い回しになります。
ちなみにこのI’m sorryという表現はお悔やみの言葉としてだけではなく、悪いニュースを聞いた時の反応としても使えます
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Condolence
Condolenceは「お悔やみ」「哀悼」の意味があります。 葬儀の場や弔電などフォーマルな場でも使用される言葉です。
・Please accept my sincere（deepest） condolences. （お悔やみ申し上げます）
また、欧米では不幸があった時は、メッセージカードを送る習慣があるので、メッセージの最後に
・My deepest condolences.
と書いたりもします。
・I would like to offer my condolences for the loss of your ○○. （あなたの○○の死に、哀悼の意を捧げます。）
offerの代わりにsendを使ってもいいですね。
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Sympathy
さらに似たようなフレーズとして使われる言葉にSympathyがあります。 「同情」、「悔やみ」、「弔慰」という意味の言葉です。
「condolence」と同じように葬儀の場や弔電で用いることができます。
・My deepest sympathies. （お悔やみ申し上げます）
・My sympathies are with you. （心中お察しします
英語でお悔やみの言葉ってどう言うの？「お悔やみ申し上げます」 | 英語でどういうの？ | QQ English