本書は主人公である長くつ下のピッピの経験に焦点を当てている。ピッピはお下げ髪、赤毛、そばかすだらけの顔、そして長靴下を穿いた9歳の女の子で、赤ん坊の頃に母親を亡くし、スクーナー船「ホッペトッサ号」の船長だった父エフライムは嵐で落水し行方不明になっていた。
そのため、ピッピは父の言葉に従ってスウェーデンの小さな村の町外れの別荘、ごたごた荘（英語版）（Villa Villekulla）[2]と呼ばれる大きな家にペットのサルのニルソンさん（英語版）、金貨がぎっしりつまったかばん、名前が付けられていないウマと共に移る。生まれ付きの怪力と数え切れないほどの奇妙な才能を持つピッピは、地元のセッテルグレーン家のアニカとトミーという2人のきょうだいと会ってすぐさま意気投合し、楽しい冒険の日々を送る。
生涯を海で過ごしたピッピは、トミーとアニカの学校に入学しようとしたり、サーカスに参加したり、セッテルグレーン夫人が主催するコーヒー・パーティーに参加したりと、一般的な礼儀や子供の頃の平均的な行動を知らないことが、物語にユーモアを与えている
