〈1999年の年間ベスト20〉
1位 速水けんたろう、茂森あゆみ、ひまわりキッズ、だんご合唱団：「だんご3兄弟」
2位 GLAY：「Winter,again」
3位 浜崎あゆみ：「A」
4位 坂本龍一：「ウラBTTB」
5位 宇多田ヒカル：「Automatic／time will tell（12cm）」
6位 宇多田ヒカル：「Addicted To You」
7位 モーニング娘。：「LOVEマシーン」
8位 GLAY：「BE WITH YOU」
9位 L'Arc～en～Ciel：「HEAVEN'S DRIVE」
10位 KinKi Kids：「フラワー」
11位 浜崎あゆみ：「Boys & Girls」
12位 Something ELse：「ラストチャンス」
13位 Dragon Ash：「Grateful Days」
14位 GLAY：「ここではない、どこかへ」
15位 GLAY：「サバイバル」
16位 宇多田ヒカル：「Movin'on without you（12cm）」
17位 鈴木あみ：「BE TOGETHER」
18位 hiro：「AS TIME GOES BY」
19位 B'z：「ギリギリchop」
20位 KinKi Kids：「雨のMelody／to Heart」
1999年（平成11年）は僕は26歳。ここから数年は個人的には悩みの時期でした。職業訓練をしてみたりするも、もうひとつ上手くいかず、悶々としていました。今思えば、この時期があったからこそ、現在に繫がっているとは思うのですが、不本意な数年でした。
宇多田ヒカルさんが1stアルバム『First Love』を発売。日本で860万枚以上（オリコンの売り上げデータは765万枚）日本アルバムセールストップ。現在も記録保持。 日本でGLAY『Winter,Again』が、B'z『LOVE PHANTOM』を抜きシングル1週間売り上げ歴代2位となりましたが、1ヵ月後にだんご3兄弟が1週間でミリオンで歴代3位となり、さらに9ヵ月後に宇多田ヒカルさんも1週間ミリオンを出し歴代4位となりました。
前年に続きCDセールスのピーク時。ミリオンセラーはシングル12作、アルバム22作。 シングルCDでは12cm型が発売されてゆくようになります。 当時2大バンドと呼ばれたGLAY、L'Arc～en～Cielの最盛期。 宇多田ヒカルさん、浜崎あゆみさん等、「DIVA」（歌姫）と呼ばれる女性シンガーの活躍。 Dragon Ash、Hi-STANDARDや後に98年の世代と呼ばれるバンド群が活躍。次世代ロックのムードを築きます。 モーニング娘。「LOVEマシーン」でブレイク。ハロプロブームとなります。
宇多田ヒカルさん「Automatic／time will tell」、「Ⅿovin‘on without you」の12㎝と8㎝シングルの合算売上だとそれぞれ年間2位・8位となり、また「Addicted to you」は初動売上ミリオンを突破し歴代2位の記録となりました。
7月31日、GLAYが千葉の幕張メッセでライブを行い、20万人という最高動員数を記録しました。この後、解散危機があったり、色々大変だったのですよね。他人から見たら頂点を極めているように見えますが、その先は…何もなかったりするのかな。やっぱり自分は本当にこれで良かったのか？みたいな葛藤は生まれるのでしょうね。ライブの観客、雷おこしみたいです。
8月31日、ZARDがベスト盤購入者から抽選された600名を対象に豪華客船で初の単独ライブを行いました。
11月3日、嵐がシングル「A・RA・SHI」でCDデビュー。
CMソングとして使われた「energy flow」は人気、当時注目された収録曲、そして坂本龍一さんの知名度を背景に大ヒットし、インストゥルメンタルのシングルとしては初めて、週間のオリコンチャート1位を記録。
子供の頃、ノストラダムスの大予言で人類が滅亡するのか本気で悩んでいた1999年。
宇多田ヒカルさんが現れた時、全く新しい音楽をやる人が現れたという感覚でした。
安室奈美恵さん、復帰早々、悲しい出来事が起こってしまいました。楽曲発売が事件の当日で、複雑な気持ちで聴いてました。歌詞が何となくリンクしてしまうし。もう、そのまま引退してしまってもおかしくない出来事でした。『Hey Hey Hey』の生放送で帰ってきた時はほっとしました。
