https://youtube.com/watch?v=lzsB4eKPdJI&feature=shared
2000年9月13日に4作目のシングルとして発売。オリコン週間シングルランキング初登場は2位でしたが、翌週に初動を上回る売上を記録して自身初のオリコンチャート1位を獲得。その後も7週連続でトップ10入りし、年末年始にも4週（合算週含む）で返り咲くなど、自身のシングルとしては最長となる合計12週でトップ10入りを記録しています。また、シングルでは自身最高の売上枚数を記録しており、出荷ベースでは自身初のミリオンセラとなりました。
初の週間1位、ミリオンヒットということもあり、新藤晴一さんは「事務所に行ったら紙吹雪くらいで褒めてもらえる」と思っていましたが、同時期のアミューズではサザンオールスターズ「TSUNAMI」、福山雅治さん「桜坂」が共に200万枚を上回る大ヒットを記録していたため、お祝い自体は普通だったといいます。
ポルノグラフィティの代名詞となったラテンサウンドを初めて取り入れた楽曲で、国内外で人気を誇る代表曲の一つ。 元々は大塚製薬「ポカリスエット」2000年度CMソング用に制作された楽曲であったが、同CMソングには前作「ミュージック・アワー」が選ばれました。しかし、本作のリリース前に出演した『ポカリスエット MUSIC LEAGUE 2000 ザ・ライブ!』で披露した本楽曲を大塚製薬側が気に入り、最終的には本楽曲も同CMソング（ミュージックリーグver.）に使用されたというエピソードがあります。 サウダージ（ポルトガル語: Saudade）とは「郷愁」「やるせない思い出」などを意味します。作詞を手掛けた新藤さんは自身が持つボサノヴァ系のCDによく出てくる言葉だったことからタイトルや歌詞に使用したと語っており、元々意味は知らなかったといいます。
歌詞は女性の言葉で進行するが、新藤さんが「実際男にもある気持ちを女言葉で書いたんです。これは手段でしかなくて、女の気持ちを書きたかったわけではないんですよ」と語っているように、綴られているのは男の気持ち。これは「女の人の言葉のほうが感情をあらわにしやすい部分もあるのでは」という考えによるもので、男性が持つ恋愛に対する女々しい部分を女性の言葉で表現しています。また、歌詞の内容が「生々しくて出せない手紙」というイメージであったことから、本楽曲のみ歌詞カードの歌詞が当時アミューズに所属していた山本未來による手書きとなっています。 MVのコンセプトは時の無情、彼等の「今」と「人生の晩年」との対比で、メンバーが特殊メイクにより老人と化すシーンがあります。また、メンバーが読んでいる手紙は本楽曲の歌詞を英訳したもの。
初出場となった『第51回NHK紅白歌合戦』では本楽曲を披露しました。 『THE FIRST TAKE』第148回（2021年9月3日公開）では、「一番求められているだろう楽曲」として本楽曲の特別アレンジを披露。同映像の総再生回数は公開からわずか2か月で1000万回を突破し、このパフォーマンスを音源化した「サウダージ - From THE FIRST TAKE」が同年11月16日より配信リリースされました。
「EIGHT-JAM」でも話題になっていましたが、岡野 昭仁さんの歌声が20年以上経った今でもほとんど変わっていません。本当に努力されているのだなと思いました。そういえば、当時、流行っていたバンドのボーカリストの歌唱って劣化していたり、上手くても技巧的に変化している人がほとんどですが、岡野さんの場合、驚異的に当時のままですよね。
