https://youtube.com/watch?v=qFxdt4nDYOY&feature=shared
1998年11月26日発売。8枚目のシングル。オリコン週間２位。
本作の曲の内容は友情をテーマとしており、実在のモデルがいます。豊田和貴さんと同じNAR-VOUSというバンドに所属していたことがあり、松岡充さんと親しかった雅という人物で、若くして事故死しています。松岡充さんと西川貴教さんの出会いのきっかけを作った人物でもあります。 ミュージックビデオ監督はスペインの映画監督パブロ・ベルヘル。 カップリングには、2枚目のフルアルバム『ALIVE』の収録曲「この風に吹かれながら」のライブバージョンが収録されています。SOPHIAのシングルで既発曲のライブ音源が、カップリング曲として収録されるのは初。 ジャケット写真はピンク色の長髪のウィッグをかぶった全身真っ黒な男性が商店街に立っているというもの。
松岡充さんは、あまり暗くなり過ぎないように曲作りをしたようですね。SOPHIAってビジュアル系にカテゴライズされますが、歌詞が哲学的、リアリティがあって、独特ですね。当時では異質だったかも。当時は他のバンドに夢中になっていて、あまり頻繁に聴いていなかったな。当時の年齢に戻って聴いてみたかったです。「黒いブーツ 〜oh my friend〜」に限らず、特に4月から新しい環境に行く若者にはSOPHIAって響くかもしれませんね。挫けそうになった時。
