https://youtu.be/BqFftJDXii0
通算4枚目のシングル。1997年1月22日発売。オリコン週間18位。
初主演映画である『月とキャベツ』（篠原哲雄監督、1996年）の主題歌に採用され、ロングヒットを記録した、初期の代表曲のひとつ。映画公開に併せシングルが発売され、累計売り上げ30万枚を越えるヒット作となった。同年発売のアルバム『HOME』にも収録されています。FM802では1997年1月度の邦楽ヘビーローテーションに選出。同局のチャート番組『OSAKAN HOT 100』では1997年1月26日付にて最高位の2位を獲得しました。大阪では発売初日に1万枚のバックオーダーがありました。1997年2月末時点で、売上の半分は大阪でのものでした。
楽曲そのものは、まさよしさんが山口県から上京した直後の1993年頃に作られたもので、デビューするために上京したもののなかなかデビューが決まらない日々、悶悶とした自分の気持ちを綴った曲。「阪神・淡路大震災で死んだ自分の恋人を歌っている」などと吹聴される事がありますが、1993年頃の製作であり、震災発生の1995年と時期が一致しません。歌詞の中にはまさよしさんが上京当時居を構えた「桜木町」（神奈川県横浜市中区および西区）の地名が登場します。また「急行待ちの踏切」などの言葉も登場することから、歌の舞台が東急東横線沿線であることを窺わせます。
2005年12月31日に放送された『第56回NHK紅白歌合戦』に出演し、本楽曲を歌唱しました。当日は、横浜みなとみらい21の「横浜ランドマークタワー」等を臨むエリアから、実況生中継で放送されました。オリジナル・シングルのリリースから10年後、新海誠・監督によるアニメーション映画『秒速5センチメートル』の主題歌として、新海監督から「One more time, One more chance」の楽曲使用の依頼があり、まさよしさんサイドが快諾したのを機に発売されました。オリジナル版がシングルベスト『BLUE PERIOD』（2005年9月21日）リリースの際に生産中止となったため、リニューアルされて新発売されたシングルが本作品。
オリコンの順位の割に、不思議と90年代の曲って深く記憶に刻まれている曲が結構あります。この曲の弾き語りバージョンは良いですね。僕もずっと死別した女性のことを歌っているんだと思ってましたが、『君』とは、山崎まさよしさん自身だったんですね。