https://youtu.be/3KwfNuzYmnM
3枚目のシングル。2003年8月20日発売。オリコン週間6位。
2枚目のコア・アルバム「いくつもの川を越えて生まれた言葉たち」収録曲のシングルカット。
DVD付初回限定盤と通常盤の2形態で発売。
森山さんは「『さくら』でも他の曲でもなく、この曲が生まれた時に作家として確信したものがある」といいます。
歌詞は遠い恋人を想うようなものだが、時を経た今は、この曲は反戦歌だと告白しています。
『夏の終わり』といえば、終戦ですね。
メロディが出来た、その時点で作詞を共作した御徒町凧さんは反戦歌だと思ったそうです。
「本当はこのような曲が生まれない世の中が一番いい。だけど生まれてしまったこの曲を責任もって歌い継いでいく」と森山さんは言います。
朝日放送・テレビ朝日系「熱闘甲子園」2003年エンディングテーマ。
森山さんは中村タイチさんのアレンジを、この曲に関し特に評価しています。
「さくら（独唱）」と同じく、本作のMVも一発撮り。CDとMVの音源が異なります。
「夏の終わり」の初回限定盤、「永遠はオルゴールの中に」ではディレクターズ・カット版が収録。
所々に戦争を思わせる歌詞がありますね。戦争で大切な人を亡くしてしまったどうしようもない切なさを歌っているのでしょうか。反戦歌として考えないとしても、夏の終わり、夏休みの終わりってなんか寂しさを感じますね。森山直太朗さんの登場って当時の流行り（R&Bやロック）とは少し異質なもの、新しいミュージシャンが出てきたなと思いました。あまり、非演歌でこんなに日本情緒を表現できるアーティストは稀有だと思いました。
毎年、お盆を過ぎた頃、夏の甲子園が終わった頃にふと、聴きたくなるんですが、今年はあまり経験の無い猛暑が続いています。夏の終わりは来るのでしょうか。
