NASとしてIO-DATAの製品を使ってますが、DLNAとiTunesサーバ機能があります。
iPodに追加でDLNAとDAAPのクライアントアプリ(無料)を入れると、家に居る時アクセスが可能になります。
なので、iPodで持ち歩くデータを絞れる人は、8GBモデルでも結構使えることになります。
自分の場合は64GBモデルを買ったので、CDデータをエンコして全部持ち歩いてますが、動画データではDLNAをうまく使っていきたいですね。
動画は、Ubuntu 10.10上にHandbrakeと言うソフトをインストールしてMP4に変換しています。
HandbrakeはWindows版もありますが、自分はUbuntuで使うほうが環境設定が楽でした。
iPhone4向けのパラメータを選択し、自分の好みで細かいパラメータを変更します。
例えば、チャプター表示を無くすとかですね。
エンコ出来ればNASに格納するもよし、iTunesでiPodに取り込むもよしです。
個人的にはDLNAクライアントのMLPlayerLiteの出来に感心してます。
NASのアクセスがうまくいかない時でも、エラー終了とせず手動リトライできるよう粘り強いUIになってます。
再生中のI/Fが純正ビデオプレーヤと一緒なのも良いですね（APIの縛りかもですが）。
よく言われるように、Androidマシンは「汎用コンピュータ」で、iPod Touch/iPhoneとよく似てますが別物ですね。
iPod Touchは「マルチメディアプレーヤ」で多機能であっても、汎用を目指していない。
その為、使い勝手の窮屈さ(例えばiTunesとの関係性)と操作性の統一感が同居してると言ったところですね。