形容詞フレーズです。「どちらかというと○○な状態だ」という意味です。たとえばon the fat sideなら「どちらかというとデブだ」、on the skinny sideは「どちらかというとガリガリだ」です。
 英語というものは、わかりやすい例で言うと、I am.(わたしは、いる)で一度文が成立しています

。で、上記のような形容詞フレーズは、条件が合えばその文のあとに「つけたし」できますので、ここではじめて、I saw Lou Reed live on the drunk side last night.「Lou Reedのライブをみた、どちらかというと酔って、昨晩」などという、よく見かける「ふつうの文」が成り立つのです。最後のlast nightは、さらなるつけたしになります。英語は、こういうのがたくさんつながって長文になったりしています。日本人は、こういう「つけたし」がまったくできません。学校の先生がバカばかりでまともな教え方が出来ないからです。私たちは、バカな先生に教えられた被害者なのです。✳on the 形容詞 sideと聞くと、「うん?」と思い出すのが、Lou Reedの「(Take a)walk on the wild side」ですね。邦題は「ワイルドサイドを歩け」などというダサいタイトルがついていますが、on the 形容詞 sideがこういう意味だとわかると全然解釈が変わってきますよね!私は以前これに気づいたとき嬉しくて飲みに行ってしまいました!
✳see ○○ liveは「○○のライブをみる」という動詞フレーズです。see ○○'s liveとしないように!

「つけたし」についてくわしくは、
https://nakamurafujio.amebaownd.com/posts/2851118
をごらんくださいませ!