過去形triedに続くto doとdoingの使い分けは、「～しようとした」「実際に試した」でしっくり。
現在形や命令形の場合に混乱しますが、文全体で言っていることと日本語訳を照らせばいいのかも。
『Elementary』
You can try talking to her, but you won't get much back.
『Scandal』
Try talking to someone you might have something in common with, like... There are lots of military people here.
"every time I try to." 約 61 件
Every time I try to talk to you, I get tongue-tied. 検索－歌詞
"every time I try talking." 約 53 件
Every time I try talking to her she just accuses me of nagging and not understanding and… 検索文
「話しかけようとするとこうなる」の流れはtry to talk、「話をしたらいつもこうなる」の流れはtry talkingに思えた。
try to do somethingとtry doing somethingについてはいいページみっけ♪
・Try using margarine - Use margarine, and see if it works.
・Try to use margarine - See if it is possible for you to use margarine; make the attempt.
https://www.usingenglish.com/forum/threads/184719-try-not-doing-something
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以下、戯言です。
doingに‘体験的’‘実’という言葉を使ってきました。（不可算名詞でも具体的には可算名詞になる場合の感じが自分の中で‘実’の感じ。） また、doingに躓きそうになったら‘like this’という言葉を使って考えたりしてきました。心理的距離が近い時に使うthisで、話者の頭の中を指してる感じです。
「未来志向」ではしっくりできないto doは‘俯瞰的’という言葉も使いましたが、‘万人共通の概念’と言う言葉も浮かびました。個人的なdoではなく、一般論としてのdoの感じです。
例えばtry to doのdoは‘万人共通の概念’のdo。
普通に「空」と言いたいならthe skyだけど、形容されるとa blue sky のように不定冠詞が付く英語の感覚が、to do／doingにもあると誇大妄想があり、これは時制や名詞の使い方の時にも感じる時があります。
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「桜がきれいだ。」： この文の主語は桜。桜が主格。
「桜はきれいだ。」： この文は主語はなく、「桜は」は主語ではなく主題というらしい。
「桜がきれいだ。」「桜はきれいだ。」 この2つの違いが、個人的な感覚としてdoingとto doの違いに似てるのだ。（妄想）
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『しごとの基礎英語』
人力車に乗ったまま写真を取っていいか聞かれ、それに英語で答えます。
Photos are fine. Just don’t use selfie sticks, please.
先生はa selfie stickでもいいと言ってました。
自撮り棒というもの全般の感じのselfie sticksは、to doを選ぶときのセンスと共通してると妄想。
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▼デスパレートな妻たちseason3-7
リネットが携帯で夫に緊急事態を知らせたいけど、電話に出たのは息子パーカー。
Parker: "Porter's hogging all the Legos."
Lynette: "Tell him I said to share. Now put daddy on."
Parker: "I did tell them, but he says he needs them all for his robot."
he saidではなく、he saysであることと、to doをチョイスする感覚が似てると妄想。
このことは、as if にありえない例え話を現在形で続けることも連想した。