化学で、「与えられた分子の光学異性体は何種類あるか」という問題があります。この記事では、光学異性体の個数を数えるための公式を、できるだけ一般的の分子に適用できる形で提示し、さらにその根拠として数学的な証明をつけることを目指します。
以下とくに断らない限り、Ｇは３次元空間における図形を表すとする。
定義１．（図形の相等）
図形Ｇを、回転および平行移動だけを用いて図形Ｆと重ねることができるとき、Ｇ＝Ｆと書く。Ｇ＝ＦでないときＧ≠Ｆと書く。
定義２．（図形の面対称性）
Ｇは、Ｇを通るある平面に関して対称であるとき、面対称であるという。
定義３．（キラル）
Ｇを、Ｇと共通部分をもたない平面Ｐに関して対称移動した図形をＧ’とする。
Ｇ≠Ｇ’であるとき、Ｇはキラルであるという。
つまり、キラルとは、鏡像と重ね合わせられない図形である。
注意（キラルがwell-definedであること）
Ｇが、Ｇと共通部分をもたない“ある”平面Ｐに関する対称移動で不変ならば、Ｇは、Ｇと共通部分をもたない“任意の”平面に関する対称移動で不変である。これは、日常生活における“鏡”を考えてみれば明らかである。
また、定理（アキラルの特徴づけ）の証明の中で述べるが、本当は、対称の面はＧと共通部分をもってもよい。ここでは日常的な鏡をイメージして、とりあえず「共通部分をもたない」としている。
定義４．（アキラル）
Ｇを平面に関して対称移動した図形をＧ’とする。
Ｇ＝Ｇ’であるとき、Ｇはアキラルであるという。
つまり、アキラルとは、鏡像と重ね合わせられる図形である。
定理１．（アキラルの特徴づけ）
Ｇがアキラルであるための必要十分条件は、Ｇが面対称であることである。
証明
Ｇが、Ｇを通る平面Ｐに関して対称であるとする。
Ｇを平面Ｐで２つに分ける。平面Ｐを境界にして一方の側にある部分をＧ1、もう一方の側にある部分をＧ2とする。
Ｇの面対称性より、Ｇ1は平面Ｐに関して対称移動するとＧ2と重なる。「定義（キラル）の注意」で述べたのと同じ論法で、Ｇ1と共通部分をもたない任意の平面に関して、Ｇ1を対称移動したものはＧ2と重なることがわかる。また同様に、Ｇ2を対称移動するとＧ1になる。したがって、任意の平面に関して、Ｇを対称移動してできる図形は、Ｇ1とＧ2からなるので、Ｇ自身である。
よって、Ｇはアキラルである。
逆に、Ｇがアキラルであるとする。あるＧを通らない平面Ｑに関して、Ｇは対称である。ＧをＱに平行でＧを通る平面ＰでＧ1、Ｇ2に分ける。Ｇのアキラル性より、Ｇ1をＱに関して対称移動したものはＧ2に等しい。同様にＧ2をＱに関して対称移動したものはＧ1に等しい。よって、ＧはＰに関して対称である。□
定義５．（分子モデル）
キラルな図形を頂点にもち、それらを結ぶ辺をもつグラフで次の条件を満たすものを分子モデルという。
条件１ どの頂点も辺によって他の頂点と結ばれている（孤立した頂点はない）
条件２ どの辺も異なる２つの頂点を結ぶ（端に頂点のない辺はない）
条件３ ３つ以上の辺がつながっている頂点はない（直線状のグラフ）
また、そのキラルな図形一つひとつを分子モデルのキラル部分という。キラル部分をｎ個もつ分子モデルをｎ－モデルという。
注意１
化学における分子をイメージしている。キラル性の情報を持たせつつ、炭素原子だけにしたようなものである。
注意２
「アキラルな部分がある分子は考慮しないのか」という疑問があるかもしれない。光学異性体が問題になるような分子では、光学異性体の個数を調べるだけなら、アキラルな部分は無視してかまわない（「ない」と思ってよい）場合がほとんどだと思われるので、簡単のためキラル部分しかもたない分子モデルを考える。
注意３
証明の簡略化のため直線形以外のグラフは扱わない。しかし、光学異性体が問題になる様な分子ならば、同様の考え方で直線形以外のものにも同じ結果が成り立つと期待できる。
例
化学における
は、キラル部分を２つ持つので２－モデルが対応する。
定義６．（光学異性体）
Ｇを分子モデルとする。Ｇのキラル部分のうちいくつかを、面対称移動した図形で置き換えることによってできる分子モデルＧ’で、Ｇ’≠ＧとなるものをＧの光学異性体という。
定義７．（メソ体）
分子モデルＧがキラル部分をもつとする。Ｇを通らない平面に関してＧを対称移動してできる分子モデルＧ’がＧ’＝Ｇを満たすとき、Ｇはメソ体であるという。
定理２．（光学異性体の個数）
2ｎ－モデルの光学異性体の個数は、自分自身も含めて、
個
証明
ステップ１
2ｎ－モデルの光学異性体の個数は高々
個
である。
これは、各キラル部分が２個ずつ光学異性体をもつことからわかる。
ステップ２
2ｎ－モデルの光学異性体のうちメソ体であるものは
個
であることを示す。
分子モデルはメソ体であるならば、メソ体の定義およびアキラルの定義より、アキラルな図形である。よって、「定理１．（アキラルの特徴づけ）」より、メソ体は面対称な図形である。対称の面をＰとする。Ｐを境界にしてキラル部分はｎ個ずつに分かれる。面対称な分子モデルの個数は、ｎ個のうち１個を固定して後のキラル部分について数えればよく、
個
である。
ステップ３
以上より、ステップ１で数えたうち、重複して数えているメソ体の分を除くことで、光学異性体の個数は
個
である。□
定理３．（光学異性体の個数）
2ｎ-1－モデルの光学異性体の個数は、自分自身も含めて
個
証明
キラル部分が奇数個のときは、面対称になりえないので、光学異性体の中にメソ体はない。□
以下とくに断らない限り、Ｇは３次元空間における図形を表すとする。
定義１．（図形の相等）
図形Ｇを、回転および平行移動だけを用いて図形Ｆと重ねることができるとき、Ｇ＝Ｆと書く。Ｇ＝ＦでないときＧ≠Ｆと書く。
定義２．（図形の面対称性）
Ｇは、Ｇを通るある平面に関して対称であるとき、面対称であるという。
定義３．（キラル）
Ｇを、Ｇと共通部分をもたない平面Ｐに関して対称移動した図形をＧ’とする。
Ｇ≠Ｇ’であるとき、Ｇはキラルであるという。
つまり、キラルとは、鏡像と重ね合わせられない図形である。
注意（キラルがwell-definedであること）
Ｇが、Ｇと共通部分をもたない“ある”平面Ｐに関する対称移動で不変ならば、Ｇは、Ｇと共通部分をもたない“任意の”平面に関する対称移動で不変である。これは、日常生活における“鏡”を考えてみれば明らかである。
また、定理（アキラルの特徴づけ）の証明の中で述べるが、本当は、対称の面はＧと共通部分をもってもよい。ここでは日常的な鏡をイメージして、とりあえず「共通部分をもたない」としている。
定義４．（アキラル）
Ｇを平面に関して対称移動した図形をＧ’とする。
Ｇ＝Ｇ’であるとき、Ｇはアキラルであるという。
つまり、アキラルとは、鏡像と重ね合わせられる図形である。
定理１．（アキラルの特徴づけ）
Ｇがアキラルであるための必要十分条件は、Ｇが面対称であることである。
証明
Ｇが、Ｇを通る平面Ｐに関して対称であるとする。
Ｇを平面Ｐで２つに分ける。平面Ｐを境界にして一方の側にある部分をＧ1、もう一方の側にある部分をＧ2とする。
Ｇの面対称性より、Ｇ1は平面Ｐに関して対称移動するとＧ2と重なる。「定義（キラル）の注意」で述べたのと同じ論法で、Ｇ1と共通部分をもたない任意の平面に関して、Ｇ1を対称移動したものはＧ2と重なることがわかる。また同様に、Ｇ2を対称移動するとＧ1になる。したがって、任意の平面に関して、Ｇを対称移動してできる図形は、Ｇ1とＧ2からなるので、Ｇ自身である。
よって、Ｇはアキラルである。
逆に、Ｇがアキラルであるとする。あるＧを通らない平面Ｑに関して、Ｇは対称である。ＧをＱに平行でＧを通る平面ＰでＧ1、Ｇ2に分ける。Ｇのアキラル性より、Ｇ1をＱに関して対称移動したものはＧ2に等しい。同様にＧ2をＱに関して対称移動したものはＧ1に等しい。よって、ＧはＰに関して対称である。□
定義５．（分子モデル）
キラルな図形を頂点にもち、それらを結ぶ辺をもつグラフで次の条件を満たすものを分子モデルという。
条件１ どの頂点も辺によって他の頂点と結ばれている（孤立した頂点はない）
条件２ どの辺も異なる２つの頂点を結ぶ（端に頂点のない辺はない）
条件３ ３つ以上の辺がつながっている頂点はない（直線状のグラフ）
また、そのキラルな図形一つひとつを分子モデルのキラル部分という。キラル部分をｎ個もつ分子モデルをｎ－モデルという。
注意１
化学における分子をイメージしている。キラル性の情報を持たせつつ、炭素原子だけにしたようなものである。
注意２
「アキラルな部分がある分子は考慮しないのか」という疑問があるかもしれない。光学異性体が問題になるような分子では、光学異性体の個数を調べるだけなら、アキラルな部分は無視してかまわない（「ない」と思ってよい）場合がほとんどだと思われるので、簡単のためキラル部分しかもたない分子モデルを考える。
注意３
証明の簡略化のため直線形以外のグラフは扱わない。しかし、光学異性体が問題になる様な分子ならば、同様の考え方で直線形以外のものにも同じ結果が成り立つと期待できる。
例
化学における
は、キラル部分を２つ持つので２－モデルが対応する。
定義６．（光学異性体）
Ｇを分子モデルとする。Ｇのキラル部分のうちいくつかを、面対称移動した図形で置き換えることによってできる分子モデルＧ’で、Ｇ’≠ＧとなるものをＧの光学異性体という。
定義７．（メソ体）
分子モデルＧがキラル部分をもつとする。Ｇを通らない平面に関してＧを対称移動してできる分子モデルＧ’がＧ’＝Ｇを満たすとき、Ｇはメソ体であるという。
定理２．（光学異性体の個数）
2ｎ－モデルの光学異性体の個数は、自分自身も含めて、
個証明
ステップ１
2ｎ－モデルの光学異性体の個数は高々
個である。
これは、各キラル部分が２個ずつ光学異性体をもつことからわかる。
ステップ２
2ｎ－モデルの光学異性体のうちメソ体であるものは
個であることを示す。
分子モデルはメソ体であるならば、メソ体の定義およびアキラルの定義より、アキラルな図形である。よって、「定理１．（アキラルの特徴づけ）」より、メソ体は面対称な図形である。対称の面をＰとする。Ｐを境界にしてキラル部分はｎ個ずつに分かれる。面対称な分子モデルの個数は、ｎ個のうち１個を固定して後のキラル部分について数えればよく、
個である。
ステップ３
以上より、ステップ１で数えたうち、重複して数えているメソ体の分を除くことで、光学異性体の個数は
個である。□
定理３．（光学異性体の個数）
2ｎ-1－モデルの光学異性体の個数は、自分自身も含めて
個証明
キラル部分が奇数個のときは、面対称になりえないので、光学異性体の中にメソ体はない。□