2009年の引退に際し武田は杉山を伊達と比較した上で「伊達の集中力と学習能力にはイチローに通ずる明快さがある。一方、グランドスラム62大会連続出場に代表される杉山はやや地味なのだが、自分はきっと出来ると17年間信じ続け、夢を貫く姿勢は真似できない。伊達のグランドスラムシングルス3度述べスト4進出という快挙も素晴らしいが、杉山がグランドスラムで達成したダブルス、ミックスダブルス計4度の優勝に達する選手も二度と出ないだろう。」と、杉山が伊達に比肩する日本テニス界不世出の選手の一人であったと評価している[102]。
その他の活動
杉山は母親-芙沙子らと共に、後進育成やテニスの普及活動を目的とした特定非営利活動法人「パームインターナショナル湘南」を2005年に立ち上げ、理事長に就任した[103]。上述の森田あゆみはジュニア時代、このNPO団体が行っているプロジェクトの一つ「LOVE S DREAM 杉山愛ジュニア育成基金」からの支援を受けていた[104]。また、2008年7月には杉山一家が運営していたパーム-インターナショナル-テニスアカデミーを移転リニューアルし、杉山本人の活動拠点並びに世界を目指すジュニア育成の拠点、将来的に他のスポーツやジム機能を備えた総合スポーツクラブとして発展させることを視野に、“Palm International Sports Club”（パーム-インターナショナル-スポーツ-クラブ）を神奈川県茅ヶ崎市に設立した[105]。