トスカーノの丘に佇む尖塔の街サンジミニャーノへボローニャからバスで2時間30分で行く。この街は古くエトルリア時代に人の住むところとなり、9世紀～12世紀に重要な2つの街道が出会うあたりに誕生した街。フランスやオランダに輸出されていたサフランの生産やワインによって13世紀半繁栄した。15世紀以降は新建築が行われなかったため今でも中世の姿を保っている。尖塔は自分の力を誇示するため自邸の塔を高くした結果72の塔が乱立していたが今では14の塔が残っている。
城壁のサンジョバンニ門から街へ入る。道幅は狭く、名物の「イノシシ・サラミ」の為かイノシシの頭（多分剥製）が置かれているお土産物屋を眺めながら進み10世紀の最初の門（ベッチ門）を潜るとチステルナ広場へ着く。井戸（チステルナ）は重要な水源であった。
市庁舎（ポポロ宮）に市立美術館があり入館した。
2階のダンテの間（1300年5月8日フィレンツエの特使ダンテが教皇派会議への代表者派遣を支持する演説した）の壁面はフレスコ画（14世紀）で飾られている。3階にはフィリピーノ・リッピ作「受胎告知」が厳重に飾られていた。
この街で昼食を自由時間に食べることになり添乗員と共に行った。部屋からトスカーナの風景が見え、特産の黄金色の辛口白ワインとポルチーニ茸やそのスパゲティを食べたがとても美味しかった。