似合う帽子を選ぶ自信も知識もあまりない前提で、誰と帽子を選びに行くのが良いでしょうか？ちょっと考えてみましょう。
まず、誰とも行かない場合。帽子に詳しそうなお店の人に相談するのが良いでしょう。できれば、「帽子が似合ってるなぁ、、、」と思える店員さんがいるお店だと良いかもしれません。
次に、誰かと一緒に行く場合。
その『誰か』が帽子やファッションに詳しいなら何も問題ありません。一緒に行って、任せましょう。そうでないなら、一緒に行かない方が良いかもしれません。
なぜなら、普段のあなたを良く知っているからです。つまり、先入観を持って見られてしまう可能性が高いので、「似合わない」とか「なんか変」とか、まるで役に立たないコメントを言われたり、最悪お腹を抱えて笑われたりするでしょう。
当たり前といえば当たり前ですが、よくわからないままで選ぼうとしても無駄、という事です。