今日の反応です (今日から始めました).

かなり古い論文ですが, オキサゾロンを1,3-双極子として用いた, ピロールの合成法です.
その機構はどのようなものなのでしょうか.

オキサゾロン


まず, オキサゾロンは以下のような共鳴をとれるため, 1,3-双極子
であることが分かります. 



これが分かれば, あとは電子不足アルキンとの1,3-双極子付加環化
と, 脱炭酸 (よくあるやつ) で目的のピロールが得られますね.



新編ヘテロ環化合物 基礎編 (KS化学専門書)/講談社
¥5,940
Amazon.co.jp
新編ヘテロ環化合物 展開編 (KS化学専門書)/講談社
¥価格不明
Amazon.co.jp
新編ヘテロ環化合物 応用編 (KS化学専門書)/講談社
¥6,264
Amazon.co.jp