奥平家は元来今川家に仕えていましたが桶狭間の戦い以降は武田家に随身しました。
武田信玄没後は徳川家康に仕えますが人質としていた、弟や前妻は見せしめとしめて、武田家に処刑されます。
長篠城を守り抜きます。救援を求めた鳥居強右衛門は有名です。
の戦いでとなった家康と共に関東に移転した。
同年8月23日、上野国甘楽郡宮崎3万石に入封する。 慶長5年（1600年）、関ヶ原の戦いでは本戦に参加（一方で家史・中津藩史では、秀忠軍に属していたと記載あり）。戦後は京都の治安維持のため、京都所司代を翌年まで務める。この時、京都潜伏中の安国寺恵瓊を捕縛した。恵瓊が所持していたという短刀・庖丁正宗は、信昌が家康に献じたものだが、改めて信昌に下されている。一方で太秦に潜伏していた宇喜多秀家には逃げられている。 慶長6年（1601年）3月には、関ヶ原の戦いに関する一連の功として、上野小幡3万石から美濃国加納10万石へ加増転封される。慶長7年（1602年）、加納で隠居し、三男・奥平忠政に譲りります。
４男忠明は優秀で家康の孫にあたりますが、幕政にも参加し、老中としてにあたる家光を支えます。