ー 生涯 －
生誕から謙信時代
以下のように諸説あるが、これらを立証する信憑性のある史料は確認されていない。
越後上田庄（うえだのしょう）で生まれた。通説では、永禄3年（1560年）に樋口兼豊（木曾義仲の重臣・今井兼平の兄弟である樋口兼光の子孫と言われている）の長男として、坂戸城下（現在の新潟県南魚沼市）に生まれたとする説と、現在の南魚沼郡湯沢町に樋口姓が多いことから湯沢で生まれたとする説がある。父・兼豊の身分についても見解が分かれている。米沢藩の記録書『古代士籍』『上田士籍』では長尾政景家老、上田執事との記載がある一方、『藩翰譜』によれば兼豊は薪炭吏だったといわれている。母は上杉家重臣・直江景綱の妹とする説と、信州の豪族・泉重歳の娘とする説がある。 永禄7年（1564年）に上田長尾家当主の政景が死去すると、上杉輝虎（謙信）の養子となった政景の子・顕景（後の上杉景勝）に従って春日山城に入り、景勝の小姓・近習として近侍したとも、仙桃院（謙信の実姉で景勝の母）の要望を受け幼い頃から近侍していたとも言われる。
直江家相続
謙信急死後の天正6年（1578年）の御館の乱では、父・兼豊と共に景勝方に就いた。天正8年（1580年）8月から、景勝への取次役など側近としての活動が資料で確認され、同年8月15日（9月23日）には景勝印判状の奏者を務めている。
天正9年（1581年）に、景勝の側近である直江信綱と山崎秀仙が、毛利秀広に殺害される事件が起きる。兼続は景勝の命により、直江景綱の娘で信綱の妻であった船の婿養子（船にとっては再婚）となり、跡取りのない直江家を継いで越後与板城主となる。以後、上杉家は兼続と狩野秀治の2人の執政体制に入る。
上杉景勝は御館の乱に際して甲斐武田氏と同盟関係を結んでいた（甲越同盟）。天正10年（1582年）には織田信長による武田領への侵攻で甲斐武田氏は滅亡し、武田遺領には織田家臣が配置されたが、6月2日の本能寺の変で信長が横死すると武田遺領は無主状態となり遺領を巡る天正壬午の乱が起こる。景勝は武田方に帰属していた北信国衆や武田遺臣を庇護し北信の武田遺領を接収し、兼続は信濃衆との取次を務め帰参の窓口を務めている。
豊臣政権時代
天正11年（1583年）には山城守を称する。天正12年（1584年）末から狩野秀治が病に倒れると、兼続は内政・外交の取次のほとんどを担うようになる。秀治の死後は単独執政を行ない、これは兼続死去まで続くことになった。当時の上杉家臣たちは景勝を「御屋形」、兼続を「旦那」と敬称し、二頭政治に近いものであった。天正14年6月22日（1586年8月7日）、主君・景勝は従四位下・左近衛権少将に昇叙転任するが、兼続も従五位下に叙せられる。
新発田重家の乱では重要な戦略地・新潟を巡り激しい攻防が続いていたが、天正11年（1583年）、当時新潟は湿地帯だった為に豪雨により上杉勢が敗北する。兼続はこの対策として、川筋が定まらず本流と支流が網の目のように流れていた当時の信濃川に支流の中ノ口川を開削する（味方村誌）など、現在の新潟平野の基礎を造り、着々と新発田勢を追い詰め、天正13年11月20日（1586年1月9日）、新潟城と沼垂城から新発田勢を駆逐した。これにより新潟湊の経済利権を失った新発田重家は急速に弱体化した。天正15年10月13日（1587年11月13日）、兼続は藤田信吉らと共に新発田城の支城の五十公野城を陥落させ、間もなく新発田城も落城し、乱は収束した。
天正16年8月17日（1588年10月7日）には景勝に従って上京し須田満親・色部真長らと共に関白・豊臣秀吉から豊臣の氏を授けられ、豊臣兼続として改めて山城守の口宣案を賜る[1]。
直江兼続 山城守の辞令案（口宣案）（上杉家文書）
口宣案
上卿 水無瀬中納言
天正十六年八月十七日 宣旨
從五位下豐臣兼續
宜令任山城守
藏人頭左近衛權中將藤原慶親奉
（訓読文）
口宣案
上卿（しゃうけい） 水無瀬中納言（水無瀬兼成、75歳 正二位行権中納言）
天正16年（1588年）8月17日 宣旨
従五位下豊臣兼続（直江兼続 29歳）
宜しく山城守に任ぜしむべし
蔵人頭左近衛権中将藤原慶親（中山慶親、23歳 正四位上）奉（うけたまは）る
天正17年（1589年）の佐渡征伐に景勝と共に従軍。その功により、平定後に佐渡の支配を命じられた。天正18年（1590年）の小田原征伐でも景勝に従い、松山城を守備していた城代の山田直安以下金子家基・難波田憲次・若林氏らを降し、先兵として八王子城を攻略するなど関東諸城を攻略。文禄元年（1592年）からの文禄・慶長の役においては景勝と共に参陣して熊川倭城を築城。上杉領となった庄内地方においても大宝寺城の改修や、一揆の制圧などを取り仕切った。
安定した豊臣政権の中で、兼続は戦乱で疲弊した越後を立て直そうと奔走する。兼続は農民に新しい田畑の開墾を奨励した。越後の平野部は兼続の時代に新田開発が進み、現在に至る米所の礎となった。さらには産業を育成し、商業の発展に努めた。その元となったのが青苧（あおそ）と呼ばれる衣料用繊維で、越後に自生していたカラムシという植物から取れる青苧は、木綿が普及していなかった当時、衣服の材料として貴重なものであった。この青苧を増産させ、織り上げた布を京で売り捌き、莫大な利益を上げた。兼続の施策は越後に謙信の時代に劣らぬ繁栄をもたらした。
文禄4年（1595年）1月、景勝が秀吉より越後・佐渡の金・銀山支配を任せられると、兼続はその代官となる。
慶長3年（1598年）、秀吉の命令で景勝が越後から会津120万石に加増移封された際、兼続には出羽米沢に6万石（寄騎を含めると30万石）の所領が与えられている。兼続は国替えの際、領主交代の時は半分を残す事が例とされていたのに年貢米を全て会津に運び出している[2][注釈 1]。またこの国替えで、上杉領は最上領によって会津・置賜地方と庄内地方に分断された。兼続は、この分断された領国の連絡路として、朝日軍道と呼ばれる連絡路を整備した。朝日連峰の尾根筋を縦走する険しい山道で、関ヶ原の合戦後はほぼ廃道となった。
関ヶ原の戦い
（詳細は「慶長出羽合戦」の記事に詳しい。以下、戦いの要点のみ記す）
慶長3年8月18日（1598年9月18日）に秀吉が死去すると、徳川家康が台頭するようになる。景勝・兼続主従は、前領主・蒲生家の居城若松城に代わり、新しい（神指城）の築城を始めていた。戦のためではなく会津の町を新たに作り直す狙いがあったとされるが、親徳川で上杉家を出奔した藤田信吉や堀秀治が上杉家謀反を訴えると、以前城の普請を許可したはずの家康は上杉家を詰問する。
このとき家康を激怒させ、会津遠征を決意させるきっかけとなった返書直江状の文面は後世の偽作、改竄の可能性が指摘されているものの、家康の上杉征伐を諌止した豊臣奉行衆の書状には「今度、直江所行、相届かざる儀、ご立腹ご尤もに存じ候」「田舎者に御座候間、不調法故」などとあることから、家康を激怒させた兼続の書状が存在したことは事実のようである。
奉行衆の諌止もあってか直江状のあとも上洛が計画されたが、讒言の真偽の究明が拒否されたため、景勝は上洛拒否を決断。関ヶ原の戦いの遠因となる会津征伐を引き起こした。兼続は佐和山に蟄居していた石田三成と連絡を取り合うとともに、越後で一揆を画策するなど家康率いる東軍を迎撃する戦略を練っていたが、三成挙兵のため、家康率いる東軍の主力は上杉攻めを中止。兼続は東軍の最上義光の領地である山形に総大将として3万人の精鋭を率いて侵攻した。
最上義光と上杉家は、庄内地方を巡って激しく争った経緯もあり、関係は悪かった。さらに、上杉家から見ると自領は最上領により分断されており、最上家から見ると自領が上杉領に囲まれていた。当初、東北の東軍諸勢力は最上領に集結し、上杉領に圧力を加えていたが、家康が引き返すと諸大名も自領に兵を引き、最上領の東軍兵力は激減した。義光は危機感を覚え、上杉家へ和議の使者を送りながらも、東軍諸侯に呼びかけ、先制攻撃を図ろうとしていた。義光の動きを察知した兼続は、機先を制した。義光は戦力集中のため一部の支城の放棄を命じたが、畑谷城を守る江口五兵衛などはこの命令を拒否して籠城、上杉軍は激しい抵抗を排除して攻略した。その後、同じく志村光安が守る長谷堂城と、里見民部が守る上山城を攻める。500名が守備する上山城攻めには4000名の別働隊があたり、守備側は野戦に出た。
上杉軍は約8倍の兵力を持ちながら守備側に挟撃され、大混乱の末に多くの武将を失うなど、守備側の激しい抵抗に遭って攻略できず、別働隊は最後まで兼続の本隊に合流できなかった。長谷堂城攻めでは兼続率いる上杉軍本隊が1万8000名という兵力を擁して力攻めを行ったが、志村光安、鮭延秀綱ら1千名の守備兵が頑強に抵抗し、上泉泰綱を討ち取られるなど多数の被害を出した。大軍による力攻めという短期攻略戦法を用いながら戦闘は長引き、9月29日に関ヶ原敗報がもたらされるまで、上杉軍は約2週間長谷堂城で足止めを受け、ついに攻略できなかった（長谷堂城の戦い）。なお、兼続は伊達・最上を従えて関東入りする計画であったことが書状から分かっており、最上攻めは力攻めではなく大軍により最上を屈服させるのが目的であり、撤退も関ヶ原の敗報を受けたのではなく、上方の情勢を入手して反撃が激しくなった伊達・最上の動きに疑念を持った兼続が独自の判断で決断したとの説もある（高橋明「会津若松城主上杉景勝の戦い・乾－奥羽越における関ヶ原支戦の顛末－」『福大史学』80号、同「坤」同81号）
その頃、美濃国では関ヶ原本戦が行われていた。本戦で西軍が敗れたことが奥州に伝わると、上杉軍は長谷堂城攻略を中止して撤退を開始した。勢いに乗った最上軍と義光救援のために伊達政宗が援軍として派遣した留守政景軍が追撃してきて激戦になるが、水原親憲、前田利益ら上杉勢の諸将の奮戦もあって米沢への撤退に成功した。この撤退戦の見事さは語り草となり、兼続は敵である義光や家康にも称賛され、旧日本陸軍参謀本部の『日本戦史』でも取り上げられている。
しかし結果として、上杉軍の最上侵攻は山形の攻略に失敗し、反撃に出た最上軍に庄内地方を奪回され、また伊達軍の福島侵攻を誘発した。景勝・兼続主従は背後を脅かす最上・伊達を屈服させ、関東へ侵攻する構想を抱いていたが、関ヶ原本戦の決着が一日でついてしまったこともあり、実現できないまま降伏へ方針を転換することとなる。
江戸時代
慶長6年（1601年）7月、景勝とともに上洛して家康に謝罪する。家康から罪を赦された景勝は出羽米沢30万石へ減移封となり、上杉氏の存続を許された。その後は徳川家に忠誠を誓い、慶長13年1月4日（1608年2月19日）重光に改名する。
兼続(＝重光)は新たな土地の開墾を進めるために治水事業に力を入れた。米沢城下を流れる最上川上流には3キロメートルにわたって石が積まれ、川の氾濫を治めるために設けられたこの堤は「直江石堤（なおえせきてい）」と呼ばれている。新田開発に努め、表高30万石に対して内高51万石と言われるまでに開発を進めた。また、町を整備し、殖産興業・鉱山の開発を推進するなど米沢藩の藩政の基礎を築いた。
上杉家と徳川家の融和を図るため、徳川家重臣本多正信の次男・政重を兼続の娘の婿養子にして交流を持ち、慶長14年（1609年）にはその正信の取り成しで10万石分の役儀が免除されるなど、上杉家に大きく貢献している。のちに政重との養子縁組が解消された後も本多家との交流は続いた。 慶長19年（1614年）正月には松平忠輝の居城高田城築城の際、伊達政宗の指揮の下に、主君景勝とともに天下普請を行なった。 同年の大坂の役においても徳川方として参戦し、鴫野の戦いなどで武功を挙げた。
元和5年（1619年）5月から9月にかけて景勝が徳川秀忠に従って上洛した際、兼続も病身ながら景勝に従った[3]。しかし無理をしたため、江戸に帰ってからは病床に臥して立つこともかなわなかったという[3]。そして12月19日（1619年1月23日）、江戸鱗屋敷（現：東京都千代田区霞が関2-1-1警視庁）で病死した[3]。享年60[3]。
景勝は兼続が病床に臥すと、心を痛めて良医を招いて治療に当たらせたという[3]。また兼続の死去を知って、景勝ばかりでなく将軍秀忠も大いに嘆いたという[3][注釈 2]。
ー 人物・逸話 －
江戸時代後期の講談や明治時代以降の講釈本などを中心に、兼続は謙信に才気と美貌を見出され、小姓・近習として近侍し、その寵愛深い衆道の相手かつ信頼の篤い近臣であったといわれている。しかし実際には、生前の謙信と兼続の関わりを示す信憑性のある史料は一切確認されておらず、青少年期の兼続が謙信に近侍していたか否かは不明である[7]。
天正8年（1580年）の樋口氏時代の書状は、当時の兼続が景勝の配下としてその意思を代行していたことを示すものであるとされて、若年期よりの兼続と景勝の関わりを実証し得るものとされている[8]。
米沢への転封の際に、上杉家は大変な財政難に陥ったが、兼続は「人こそ組織の財産なり。みんな来たい者はついてこい」といい、召し放ちなどの現代で言うリストラをしなかった。米沢はかつての領国の4分の1の石高の地で、上杉家を待っていたのは厳しい暮らしであった。しかし、兼続はここで家臣と家族3万人を養おうと、自らは質素な暮らしをしながら、国造りに取り組む。米沢市の郊外には、兼続の指示で土地を開いた武士の子孫が今も暮しており、その家の周りには栗や柿そして生垣にはウコギが植えられている。いずれも食べられる食用の木である。兼続は実用的な植物を植えさせることで、人々の暮らしの助けになるよう心を配っていた。この様に農業の振興に尽力した事から、後の元禄年間に著された「四季農戒書」（「地下人上下共身持之書」）の作者に仮託されている。
関ヶ原の合戦後、非常時に備え米沢の墓石を格子型にするよう命令した。これは兼続の発案と伝えられ、墓石の格子に棒を通し並べることで強固な石塀とするものである。今でも米沢の寺社の墓所にはたくさん格子型の墓石が並んでいる。また兼続の墓石も同様である。
妻・お船の方との夫婦仲は大変よく、兼続は生涯側室を一人も持たなかった。
伊達政宗とは不仲だったという。
豊臣政権下の頃、あるとき政宗が同席していた諸大名に天正大判を回覧すると、兼続だけがそれを素手ではなく扇子で受け撥ねるようにして表裏を見た。政宗は陪臣である兼続に「遠慮をすることはない」と直接手に触れて見るように勧めたところ、兼続は「私の右手は戦場にあっては先代・上杉謙信の代よりの采配を預かるもの。不浄なものを触れるわけには参りません」と[注釈 3]、政宗の下へ投げ返した[9]。
徳川政権下の頃、あるとき直江兼続は江戸城の廊下で伊達政宗とすれ違うも、会釈すらせず素知らぬ顔で素通りした。政宗がこれを咎めると、直江兼続は「政宗公とは戦場では幾度もお目にかかっておりましたが、いつも（負けて逃げる）後ろ姿しか拝見したことが無かったため、一向に気がつきませんでした」と返答をした。
『最上記』によると、長谷堂城の戦いの撤退戦での直江兼続の采配振りを「古今無双の兵」と評している。
南化玄興、西笑承兌などと親交があり、文化人・蔵書家として有名であった。兼続は若い頃から漢文学に親しみ、自ら漢詩も詠んだほか、連歌もよくし、当代一流の文化人の連歌会に名を連ねている。江戸中期の儒学者新井白石は、「その詩才は疑うべくもない」と賞賛している。また古今東西の歴史書や医学書、仏教典籍を書写・蒐集している[10]。兼続蔵書である宋版『史記』『漢書』『後漢書』は、南化和尚から贈られた物であり、いずれも国宝に指定されている。また木活字による『文選』（直江版）の出版や、米沢藩の学問所である禅林文庫（後の興譲館、現在の山形県立米沢興譲館高等学校）を創立している。
兼続は朝鮮の役の際、肥前名護屋城に滞陣中のわずか2ヶ月間に300巻の医学書を書写させている。また渡海後は士卒に略奪を戒めるとともに、兵火にさらされた漢籍を救い出し、日本に持ち帰っている。また江戸初期の儒学者藤原惺窩は「近世、文を戦陣の間に好む者は、上杉謙信、小早川隆景、直江兼続、赤松広通のみ」と評している[10]。
「愛」という字を前立にあしらった兜が兼続所用として米沢市の上杉神社稽照殿に伝わっている。これは、上杉謙信が、愛宕神社に、武田信玄および北条氏康の打倒を戦勝祈願した文書が歴代古案に集録されており、一般に、愛宕の愛からとする説が有力である。
江戸時代の随筆『煙霞綺談』によると、あるとき、兼続の家臣（三宝寺勝蔵）が下人（五助）を無礼討ちした。すると、その遺族たちが兼続に「あれの粗相は何も無礼討ちにされるほどのものではなかった」と訴え出た。兼続が調べてみると遺族の訴えの通りだったので、兼続は家臣に慰謝料を支払うように命じた。しかし遺族たちは下人を返せと言って譲らない。兼続は「死人は生き返らないのだから、慰謝料で納得してくれないか」と言ったが、遺族たちはあくまでも下人を返せと言い張る。すると兼続は「よしわかった。下人を返して取らそう。だが、あの世に遣いにやれる者がおらぬゆえ、すまぬがそのほうたちが行ってくれぬか」と言って遺族3人の首をはね、その首を河原に晒してその横に立て札を立て、そこに「この者どもを使いに出すから死人を返せ 慶長二年二月七日 直江山城守兼続判」と閻魔大王への嘆願書を書いたという。義や温情に厚い兼続ではあったが、当時の身分制度には忠実であり、かつ理不尽な申し立てをする者に対しては苛烈であった。しかしこれは、後世に創作された伝承であると思われる。
『常山紀談』によると「大男にて、百人にもすぐれたるもったいにて、学問詩歌の達者、才知武道兼ねたる兵なり。恐らく天下の御仕置にかかり候とも、あだむまじき仁体なり」とあり、それに続いて「長高く容儀骨柄並びなく、弁舌明に殊更大胆なる人なり」と兼続を高く評価している。それを受けた『名将言行録』では、「背が高く、容姿は美しく、言葉は晴朗」であったとされている。また『歴史サスペンス劇場』で紹介された際には、豊臣秀吉154cm、徳川家康157cm、織田信長169cmであるのに対し直江兼続は180cm以上であったとされ、当時の一般的な成人男性よりもはるかに長身であったとされている。
御館の乱では謙信の遺言を偽造しているとの説がある。謙信が病気に倒れたときに世話役を務めていた直江景綱の継室（未亡人）と共謀して遺言を偽造したことが『上杉年譜』に記されている。
直江景綱後室と樋口与六、声高に御家督はいよいよ景勝公へ御譲り給はんものと申延べしに、管領（謙信）御言舌止まり給へしかども、御納得あれば、只御首うなずき給ふばかりなり。左右列侯の諸臣ら、ここにおいて邦家安堵の思ひをなす。
— 『上杉年譜』
しかし、御館の乱の頃の兼続は、史料においても正確な行動が明らかではなく、また身分の上でも上田衆出身の小姓の1人に過ぎない。
兼続の死後、主君を誤らせ石田三成と結んで徳川家康に刃向かい、上杉家を窮地に陥れた奸臣とされていたが、米沢藩第9代藩主の上杉鷹山が兼続を手本に藩政改革を行なったことから次第に再評価が高まった。
以上、Wikiより。
