ー 生涯 －
伊東義祐の3男。永禄11年（1568年）から飫肥城に入り、島津氏と戦う。しかし天正5年（1577年）に、福永祐友、米良矩重らの謀反に呼応した島津の侵攻によって父・義祐が佐土原を追われると、祐兵は父とともに同行する。米良山中から高千穂へ抜け、大友宗麟を頼りに豊後に逃れた。これにより、日向国は島津氏の一円支配に入った。
宗麟は義祐や孫・義賢のため、また日向国をキリスト教国にするという自身の大望のために天正6年（1578年）、日向に攻め入り島津軍と衝突したが、耳川の戦いで大友氏は島津氏に大敗した。大友氏の多くを失ったこの合戦の発端とも言える伊東一族は、大友領内で肩身が狭くなり、祐兵は義賢と祐勝を豊後に残して、父・義祐と自らの内室および河崎祐長・権助父子ら従者20余人と共に海を渡り、四国の伊予の道後に河野氏を頼り、移動した。しかし主従は貧しく満足な暮らしは出来ず、河崎祐長は酒造りを営んで生活していたという。
その頃、かつて伊東家に世話になり、伊東氏が国を追われて後は川崎祐長から伊東家再興の祈祷を度々頼まれていた山伏三峯という者が、巡行先の播磨国姫路にて伊東掃部助（伊東長実か）という羽柴秀吉の黄母衣衆の一人に出会った。偶然か意図したものかは確認できないが、遠祖を同じくする同族である尾張伊東氏の紹介により、祐兵主従は織田家へ仕官することとなり、与力として羽柴秀吉の付属となった。本能寺の変による信長死後はそのまま秀吉の家臣団に組み込まれ、天正10年（1582年）の山崎の戦いで活躍し、恩賞として「くりから竜の槍」と河内500石を領地として宛てがわれた。天正15年（1587年）の豊臣軍の九州征伐の際に道案内役を務めた功績により、旧領のうち清武・曾井に2万8,000石を与えられ、旧領に大名としての復活を成し遂げた。翌年、かつての本拠である飫肥も与えられ、3万6000石に加増された。その後、朝鮮出兵にも参陣した。 慶長4年（1599年）、豊臣姓を下賜されている[4]。
慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは、祐兵は大坂にいた。しかし重病の床に伏していたために自身は出陣せず、密かに嫡男・祐慶を領国へ送って軍備を整え、さらに黒田孝高を頼って徳川家康に通じた。領国では家老・稲津重政らが陣頭指揮を執り、西軍の高橋元種の属城である宮崎城を攻撃した。実はこの時点で高橋氏は東軍に寝返っていたため、戦後に宮崎城は返還させられたが、東軍としての参加と貢献は認められ、戦後、徳川家康から所領を安堵された。
同年のうちに大坂で病死した[1]。
以上、Wikiより。
