辻蔵さんから教えてもらいました。

画像ツイートの失敗の原因はブラウザとツイッターの連携がうまくいってない場合に発生します。複数のブラウザやツイッターIDを複数使い分けてる人は投稿エラーが起き易いとのこと。

以下、解決法です。

1.キャラフレをログアウトします。
2.同じタブでツイッター(Twitter.com)へログイン
3.キャラフレにログイン
4.キャラフレからログアウト
5.同じタブでツイッター連携を解除(Twitter.com →アプリ連携→キャラフレを削除)
6.キャラフレにログイン
7.キャラフレ内ツイッターログイン
8.ツイッター(Twitter.com)アプリ連携画面で連携をとる
8.キャラフレログアウト
9.ブラウザを閉じる
10.ブラウザを開きキャラフレIN
11.キャラフレ内ツイッターログイン
12.写真ツイート

写真が失敗しちゃう人は試してね。