お店の常連になる、というよりは、顔馴染みになる、といった方がいいのかもしれませんね。
当たり前ですが、通わなければなりません。私の場合、2パターンあります。
１週間連続で通っちゃうか、週に一度同じ時間に行くかです。
そんなに変わった方法ではないですね。
で、お金が無尽蔵にあるわけではないので、昼中心の店ならランチかコーヒー、夜中心ならビールと2品程度。店の規模やグレードにもよるとは思いますが、1万円～2万円程度の予算でおさめたいです。
お店の方にはこちらから話しかけません。話しかけられるまで待ちます。大抵は１週間もl通えば声をかけてきます。たまにそうでないところもあります(笑)3年通ってついに話をしなかった店もあります。
勝負の日はすいている日の開店直後に行きましょう。週に一度行っている方なら、日にちを変えていってみましょう。お店お人も暇だし、最近来る客ということで、興味があれば話しかけやすい環境だと思います。きっかけは拾うものではなく、作るものであり、与えるものです。
経験上、人気のラーメン屋は難しいです。顔は覚えていても、用事がない限りほとんど話かけてきません。回転率で勝負ですから、とっとと帰ってくれた方が嬉しいかも。
ちなみに、人気のバーの有名なバーテンダーさんに、1回しかいったことがないのに、2回目いったとき、なんとなく覚えてくれていたのは嬉しかったです。もしかしてうまく話をされて、覚えているかのような会話をしてくれたのかもしれませんが。それはそれでありがたいですね。