高校在学中、お笑い好きの辻野という同級生とともに「赤とんぼ」という漫才コンビを結成する。休み時間にティーアップの漫才のコピーを披露したのを皮切りに、学園祭で当時全盛のアマチュア音楽バンドと並んでオリジナル漫才をするほど熱を入れる。同級生等多数参加のサークル上方芸能研究会を立ち上げ、大人数で吉本新喜劇ばりの集団コント公演などの活動もはじめる。高校時代の部活動はバレーボール部（中学1年から続け、北稜高等学校時代は京都府大会ベスト8進出）と自分たちで立ち上げた同好会の上方芸能研究会。
大学受験に失敗し、高校卒業後は河合塾京都校とNSCに13期生とを並行したWスクール生活を送る。
河合塾京都校には、現相方の福田充徳と通い、NSCには瀬戸という高校時代の同級生とともに入学しNSC在学中は「チューイング」名義で活動。卒業公演で初舞台を踏むも（芸人徳井義実の芸歴はこの初舞台から数える）相方瀬戸の引退決意で、徳井もお笑い界には進まず大学進学をする。
大学在学中は学業よりアルバイトに精を出し、現在月2ヶ月に1日ほど出演する吉本の劇場祇園花月と同じビルにあったディスコの黒服として働いていた。ここでアルバイトをしていたときに、バイト先がTBS2時間サスペンスドラマのロケ場所となりエキストラとして出演。エンドロールに「徳井義実」とクレジットされる。
将来の進路を迷っていた大学4年生のとき、河合塾京都校に共に通っていた幼稚園時代からの友人福田充徳に誘われ、お笑いコンビを結成し吉本興業所属となるべく、大阪の劇場の若手芸人発掘オーディションに臨む（1発目にやってあえなく落ちたネタは警官と泥棒のコントだったと徳井本人が雑誌に述懐）。
大学在学中の1998年3月に正式にお笑いコンビチュートリアルとしての初舞台を踏む。チュートリアルの相方福田の芸歴はこの初舞台からカウントされるので、同コンビでありながら芸歴に差がある。（徳井は4年生の時点で2単位しか取得できず大学を中退、相方福田は卒業）コンビでの活動
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