Twitterで見つけた問題4

同じ分子式C₁₀H₈のナフタレン(固体白色,気液無色)と

アズレン(青色)について両者の色調が異なる理由は?

解答

構造異性体(形違い)で違う物質なので色が違う

ナフタレンは見た事が有り白色をしていました

たしか、タンスに入れる防虫剤だったと思います

構造はベンゼン環2個つなげた形で特有の匂いがします

アズレンと言う物質は知りませんでした

ナフタレンの構造だとなぜ白で

アズレンの構造だとなぜ青になるのかの

光の吸収スペクトル(波長)の計算までは

知識不足で分かりませが

可視光のほとんどが白は反射(無色は透過)し

青は青色の波長以外が吸収される構造

(原子間距離や電子軌道の違いなど?)

なのだと思います

追加

ヒントを得て、少し調べて見ました

ざっくりですが

吸収スペクトルは

HOMO(電子入りのエネルギーが1番高い軌道)と

LUMO(電子なしのエネルギーが1番低い軌道)

の差が小さいほど長波長を吸収(励起)する

π電子(二重結合)が多いほど差が小さい

が両者に差はないように思いますが調べると

共鳴安定化エネルギーがアズレンの方が

小さいそうですのでHOMOとLUMOの差が小さく

ナフタレンは短波長(紫外線)を吸収し

アズレンは長波長(青より長い波長)を吸収する

という事だと思います(浅い理解ですが)

色を計算で求められるようですが

フロンティア理論(HOMO,LUMO)

(あまり良く知りませんが)で

色が分かるなんて知りませんでした

知識不足でこれ以上は追究するのは

止めておきます

ここからは余談です

ナフタレンの構造式

(Cの結合の手は4本、Hの結合の手は1本)

単結合と二重結合の1本はσ結合

二重結合のもう1本はπ結合

π結合が隣り合う場合どちら側と

結合しているか区別出来ないため

ベンゼン環の二重結合のもう1本を

〇で表す事がある

カラーの図(ベンゼン環)について

黒〇はC原子で縦上下で1本(π結合)と

その他3本(σ結合)の磁石(赤N,青S極)の

結合の手が出ている(赤〇はH原子)

細い黒線はπ結合(上下で1本)の引力を表しており

離れているのでσ結合より弱い

実際は磁石ではなく原子核と電子の引力なので

あくまでイメージ図です

さらに余談

分子式C₄H₈の構造異性体の例

シクロブタン　メチルシクロプロパン

1-ブテン　　　　　シス-2-ブテン　トランス-2-ブテン

ぐらいでしょうか

すべて別の物質です

シスは同じ側、トランスは違う側と

言うような意味で

揚げ物などで生じるトランス脂肪酸の

トランスと同じです

数字は二重結合の位置でCの番号の小さいほう

1,2番目のCの間が二重結合なら1

2,3番目のCの間が二重結合なら2

シクロは環状(サイクル)

Cの数が1個ならメタ

Cの数が2個ならエタ

Cの数が3個ならプロパ

Cの数が4個ならプタ

Cの数が5個ならペンタ

Cの数が6個ならヘキサ

単結合のみなら語尾がアン

二重結合1個なら語尾がエン

二重結合2個なら語尾がジエン

三重結合1個なら語尾がイン

ギリシャ数詞1～12

モノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ

ヘキサ、へプタ、オクタ、ノナ、デカ

ウンデカ、ドデカ

(IUPAC命名法)

さらにさらに余談

７月 july(ユリウス・カエサルの誕生月)

８月 august(ローマ初代皇帝アウグストゥスの誕生月)

９月 september(7へプタの意味)

10月 october(8オクタの意味)

11月 november(9ノナの意味)

12月 december(10デカの意味)

7,8月に2名の名が挿入され2ヵ月ずれた

という説があるそうです