Pretty Prettyといえば、かわいいなどの意味ですよね。 でも、Veryの代わりにもPrettyは使えます。 例えば、Last night was pretty awesome! 昨日はかなり盛り上がったよ!見たいな感じで。 Veryよりもよりフランクな感じだし。日常会話では個人的にはより多く使ってると思います。
Meet up人と会うときは meet, seeなどを使いますが、微妙にニュアンスが違うと思います。 実際によく使う言葉は”meet up”です。 ”Can we meet up at 6?”、6時に会える? 見たいな感じで。