20才くらい年上だけど、優しくてとても素敵なYさんと知り合い、初めて外で２人で食事することになりました。私にとっては、生まれて初めて女装、メイクして女性側でデートすることになり、もうドキドキでした。
女装サロンでメイクして、何度も何度もおかしなところがないか確認したり手直ししたりしているうちに、どんどん時間がなくなり、気づいたら待ち合わせ時間に遅れてしまうことがほぼ確実になってしまいました。
遅れると連絡して、急いで行きましたが、結局20分くらい遅れてしまいました。結構待たせたのに、全然怒ってないどころか、私が何か言う前に、俺は全然大丈夫だから遅れても気にしないでね、と優しくフォローしてくれて、Yさんの優しさと心の広さが伝わり、温かい気持ちになりました。
私はまだ女装姿で外出するのに自信がなかったので、ルームの近くで待ち合わせし、その近くでお食事したいとお願いしていましたが、しっかりYさんが近くの飲食店を予約してくれていて、さらに遅れの連絡もしてあり、その気遣いにも嬉しくなりました。
Yさんは残暑に合わせた半袖ストライプYシャツと涼しそうなスラックスで現れ、とても爽やかな感じがしましたが、一方私は可愛く見せようと逆に多く着てしまい、緊張や急いで待ち合わせに行ったのもあり、しばらく汗だくになってしまったことを思い出します。
お食事中、Yさんのこれまでの人生や離婚の原因なども話して下さりました。離婚の原因は、直接的には相手のギャンブル依存だったけど、もともとその人に強い愛情はなく、あまり気乗りしないまま相手の押しに負けて結婚した自分にも落ち度があった、とのこと。それをその日初めて聞きましたが、今まで結構お店でお話したりメッセージをやり取りしたのに、よく考えると、今まで私から一方的に話してばかりだったんですね(^^;;
その日はYさんが食事代を全て支払ってくれました。こんな単なる女装した男のために払ってくれて申し訳ない気持ちになり、割り勘の支払いを申し出たんですけど、としえさんと会えて嬉しいから、デート代なんて気にしないで。また会おうと言ってくれて、本当に嬉しく思いました。
その日は軽く飲みながら食事しただけで終わり、嫌われてないことを祈りつつ帰り姿を見送りました。メッセージ来なくなったり、ごめんなさいされたらどうしよう…それだけが不安でした。
ただ、それは杞憂に終わり、その夜遅くまたメッセージが来て、また会いたいと書いてあり、本当に嬉しい気持ちになりました！
私の女性側の初デート体験はこんな感じでした。
おわり