5/27の坂井さんの命日以来の更新です。
あと4～50日で人生2度目のセンター試験がやってきます。
去年とは違い成長できたのかとても楽しみでありますが、
やはりドキがムネムネですね←古い
月曜日から柏校にて三宅先生の物理を受講しています。
柏まで遠いかと思っていたら小一時間ほどで着くのかと思い、
鉄道大好き人間からしたら、少々残念ではあります。
本日お世話になったのはE217系、東武8000系、東武60000系
東武8000系はレトロな感じがして個人的には好きですね。
一応受験生なので勉強の話でも。
化学の小話。
～ベンゼンのニトロ化→還元
→弱塩基遊離反応→ジアゾ化→カップリングについて～
みなさんご存知、ベンゼン!!←理系の方々はご存知のハズ・・・
こいつがベンゼンね。C6H6ね。
まず「ニトロ化」、ベンゼンをニトロ化するには一般的に混酸を用いる。
H2SO4触媒でHNO3とベンゼンを反応させる。すると・・・
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
油状のコイツ↑ができる。これがニトロベンゼンなるもの。
次にニトロベンゼンを「還元」する。
ここでは一般的SnとHClと反応させる。すると・・・
2(C6H5NO2) + 14HCl 3Sn → 2(C6H5NH3Cl) + 3(SnCl4) + 4(H2O)
塩のコイツ↑ができる。これがアニリン塩酸塩。
そんでそのアニリン塩酸塩を「弱塩基遊離反応」させる。
ここでアニリン塩酸塩(弱塩基)に水酸化ナトリウム(強塩基)を加えると・・・
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
油状の弱塩基性物質のコイツ↑ができる。これがアニリン。
さらにアニリンを「ジアゾ化」する。
但し生成物質の存在条件が0～5℃なので氷冷しながら反応させる。
ジアゾ化と言っても段階があり、後者側の反応がジアゾ化である。
①C6H5NH2 + 2HCl + NaNO2
・・・なぜ亜硝酸ナトリウム(弱酸塩)を使うのか？
→弱酸遊離反応を起こしたいから。
・・・なぜアニリンに対して塩酸が2倍あるのか
→アニリンに対して「中和反応」を、
亜硝酸ナトリウムに対して「弱酸遊離反応」を起こすため。
②(中和反応より)C6H5NH3Cl + (弱酸遊離反応より)HNO2 + NaCl
↓ C6H5NH3ClとHNO2による「ジアゾ化」
③C6H5N2Cl + 2(H2O) + NaCl
これが塩化ベンゼンジアゾニウムなる物質。
因みに上のジアゾ化を氷冷なしで行おうとすると、
C6H5N2Cl + H2O → C6H5OH + N2 + HCl
のように、フェノールと窒素と水に分解されてしまう・・・
そして最後、塩化ベンゼンジアゾニウムを「カップリング」する。
ここで用いるのがナトリウムフェノキシド(C6H5ONa)という物質。
C6H5N2Cl + C6H5ONa → C6H5NNC6H5OH + NaCl
こうしてできた物質がp-ヒドロキシアゾベンゼン
(p-フェニルアゾフェノール)である。
カップリングの際、両者の末端のClとNaが
より強い力で引かれて離れる為、NaClが生じる。
また、-N=N-(アゾ基)が生じる際、
ナトリウムフェノキシド側のHが外れ末端のOの後ろにつく。
余談ですが、フェノール類の検出には塩化鉄(Ⅲ)を、
アニリンの検出にはさらし粉を用いるのが一般的。
アニリンを二クロム酸カリウムで酸化したものを
アニリンブラックといい、黒色染料として用います。
説明がへたくそで申し訳ないですが、参考までに。
それでは。。 ぐんない☆彡
あと4～50日で人生2度目のセンター試験がやってきます。
去年とは違い成長できたのかとても楽しみでありますが、
やはりドキがムネムネですね←古い
月曜日から柏校にて三宅先生の物理を受講しています。
柏まで遠いかと思っていたら小一時間ほどで着くのかと思い、
鉄道大好き人間からしたら、少々残念ではあります。
本日お世話になったのはE217系、東武8000系、東武60000系
東武8000系はレトロな感じがして個人的には好きですね。
一応受験生なので勉強の話でも。
化学の小話。
～ベンゼンのニトロ化→還元
→弱塩基遊離反応→ジアゾ化→カップリングについて～
みなさんご存知、ベンゼン!!←理系の方々はご存知のハズ・・・
こいつがベンゼンね。C6H6ね。
まず「ニトロ化」、ベンゼンをニトロ化するには一般的に混酸を用いる。
H2SO4触媒でHNO3とベンゼンを反応させる。すると・・・
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
油状のコイツ↑ができる。これがニトロベンゼンなるもの。
次にニトロベンゼンを「還元」する。
ここでは一般的SnとHClと反応させる。すると・・・
2(C6H5NO2) + 14HCl 3Sn → 2(C6H5NH3Cl) + 3(SnCl4) + 4(H2O)
塩のコイツ↑ができる。これがアニリン塩酸塩。
そんでそのアニリン塩酸塩を「弱塩基遊離反応」させる。
ここでアニリン塩酸塩(弱塩基)に水酸化ナトリウム(強塩基)を加えると・・・
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
油状の弱塩基性物質のコイツ↑ができる。これがアニリン。
さらにアニリンを「ジアゾ化」する。
但し生成物質の存在条件が0～5℃なので氷冷しながら反応させる。
ジアゾ化と言っても段階があり、後者側の反応がジアゾ化である。
①C6H5NH2 + 2HCl + NaNO2
・・・なぜ亜硝酸ナトリウム(弱酸塩)を使うのか？
→弱酸遊離反応を起こしたいから。
・・・なぜアニリンに対して塩酸が2倍あるのか
→アニリンに対して「中和反応」を、
亜硝酸ナトリウムに対して「弱酸遊離反応」を起こすため。
②(中和反応より)C6H5NH3Cl + (弱酸遊離反応より)HNO2 + NaCl
↓ C6H5NH3ClとHNO2による「ジアゾ化」
③C6H5N2Cl + 2(H2O) + NaCl
これが塩化ベンゼンジアゾニウムなる物質。
因みに上のジアゾ化を氷冷なしで行おうとすると、
C6H5N2Cl + H2O → C6H5OH + N2 + HCl
のように、フェノールと窒素と水に分解されてしまう・・・
そして最後、塩化ベンゼンジアゾニウムを「カップリング」する。
ここで用いるのがナトリウムフェノキシド(C6H5ONa)という物質。
C6H5N2Cl + C6H5ONa → C6H5NNC6H5OH + NaCl
こうしてできた物質がp-ヒドロキシアゾベンゼン
(p-フェニルアゾフェノール)である。
カップリングの際、両者の末端のClとNaが
より強い力で引かれて離れる為、NaClが生じる。
また、-N=N-(アゾ基)が生じる際、
ナトリウムフェノキシド側のHが外れ末端のOの後ろにつく。
余談ですが、フェノール類の検出には塩化鉄(Ⅲ)を、
アニリンの検出にはさらし粉を用いるのが一般的。
アニリンを二クロム酸カリウムで酸化したものを
アニリンブラックといい、黒色染料として用います。
説明がへたくそで申し訳ないですが、参考までに。
それでは。。 ぐんない☆彡
