過去記事『ターミネーターの時系列（T1、T2）』を先に読んだ方がわかりやすいかと思います。
T1T2TDFの時系列について
循環型の時系列で考えているとタイムパラドックスが起きてしまいます。
「可能性の未来」
「運命ではない、未来は変えられる」
というカイルの言葉を理解していたら、循環型ではないのが解るでしょう。
キャメロンさんがインタビューでタイムパラドックスの解決について話しています。
「可能性の未来からターミネーター等がやって来る。
現代で未来を変える様な事をすると、可能性の未来は消滅する。
その場合、未来から来たと名乗る者が突然現れた事になる」
過去にタイムトラベルして、違う選択をすると未来が変わり、タイムトラベラーが来た未来は無くなるけど、新しい未来の過去にタイムトラベラーは存在し続ける。
タイムトラベル以前の歴史A。
１A、1984年、平凡な女子大生のサラ。
２A、誰かの子を妊娠、ジョンを出産。
３A、ジョンを普通に育てる。
４A、（サイバーダインが？）自力でスカイネットを開発。
５A、核戦争。（年代不明）
６A、ジョンがレジスタンスのリーダーに。
７A、（年代不明）スカイネットがターミネーターを1984年に送る。
「可能性の未来」
「運命ではない、未来は変えられる」
というカイルの言葉を理解していたら、循環型ではないのが解るでしょう。
キャメロンさんがインタビューでタイムパラドックスの解決について話しています。
「可能性の未来からターミネーター等がやって来る。
現代で未来を変える様な事をすると、可能性の未来は消滅する。
その場合、未来から来たと名乗る者が突然現れた事になる」
過去にタイムトラベルして、違う選択をすると未来が変わり、タイムトラベラーが来た未来は無くなるけど、新しい未来の過去にタイムトラベラーは存在し続ける。
タイムトラベル以前の歴史A。
１A、1984年、平凡な女子大生のサラ。
２A、誰かの子を妊娠、ジョンを出産。
３A、ジョンを普通に育てる。
４A、（サイバーダインが？）自力でスカイネットを開発。
５A、核戦争。（年代不明）
６A、ジョンがレジスタンスのリーダーに。
７A、（年代不明）スカイネットがターミネーターを1984年に送る。
スカイネットに勝利してタイムマシンを入手したレジスタンスが（人選はたまたま？）カイルを送る。
タイムトラベルの為1984年以降が変化した歴史B。
１A、1984年、平凡な女子大生のサラ。
（７Aより）ターミネーターとカイルが出現。（T１に似た世界）
２B、カイルの子を妊娠、ジョンを出産。
３B、ジョンを未来の核戦争に備えて育てる。（サラが伝説の女性になる）
４B、ターミネーターのチップを元に、サイバーダインがスカイネットを開発。
５B、1997年、核戦争。チップのせいで時期が早まった。
６B、ジョンがレジスタンスのリーダーに。サラの写真をカイルに渡す。
７B、2029年、スカイネットがターミネーターを1984年、1995年、1998年、20xx?年、20xx+2年に送る。
タイムトラベルの為1984年以降が変化した歴史B。
１A、1984年、平凡な女子大生のサラ。
（７Aより）ターミネーターとカイルが出現。（T１に似た世界）
２B、カイルの子を妊娠、ジョンを出産。
３B、ジョンを未来の核戦争に備えて育てる。（サラが伝説の女性になる）
４B、ターミネーターのチップを元に、サイバーダインがスカイネットを開発。
５B、1997年、核戦争。チップのせいで時期が早まった。
６B、ジョンがレジスタンスのリーダーに。サラの写真をカイルに渡す。
７B、2029年、スカイネットがターミネーターを1984年、1995年、1998年、20xx?年、20xx+2年に送る。
スカイネットを倒したレジスタンスは、カイルとT-800（他レジスタンスも？）を送る。
タイムトラベルの為1984年と1995年以降が変化した歴史C。
タイムトラベルの為1984年と1995年以降が変化した歴史C。
１A、1984年、平凡な女子大生のサラ。
（７Bより）1984年にターミネーターとカイルが出現。（T１）
２C、カイルの子を妊娠、ジョンを出産。
３C、ジョンを未来の核戦争に備えて育てる。
（７Bより）1995年にターミネーターT-1000とT-800が出現。（T２）
４C、サイバーダインを爆破。スカイネット阻止。
５C、1998年、（７Bより）カール出現、ジョン死亡。
（７Bより）1984年にターミネーターとカイルが出現。（T１）
２C、カイルの子を妊娠、ジョンを出産。
３C、ジョンを未来の核戦争に備えて育てる。
（７Bより）1995年にターミネーターT-1000とT-800が出現。（T２）
４C、サイバーダインを爆破。スカイネット阻止。
５C、1998年、（７Bより）カール出現、ジョン死亡。
６C、20xx年、20xx+2年、（７Bより）ターミネーター出現、カールのメールでサラが破壊。
７C、2020+数年、リージョンの反乱。
ダニーがレジスタンスを組織、カール（とサラ？）の手助け。グレースがレジスタンスに。
８C、2042年、リージョンがREV-9を、レジスタンスがグレースを2020年に送る。
タイムトラベルで2020年以降が変化した歴史D
１A、1984年、平凡な女子大生のサラ。
（７Bより）1984年にターミネーターとカイルが出現。（T１）
２C、カイルの子を妊娠、ジョンを出産。
３C、ジョンを未来の核戦争に備えて育てる。
（７Bより）1995年にターミネーターT-1000とT-800が出現。（T２）
４C、サイバーダインを爆破。スカイネット阻止。
５C、1998年、（７Bより）カール出現、ジョン死亡。
（７Bより）1984年にターミネーターとカイルが出現。（T１）
２C、カイルの子を妊娠、ジョンを出産。
３C、ジョンを未来の核戦争に備えて育てる。
（７Bより）1995年にターミネーターT-1000とT-800が出現。（T２）
４C、サイバーダインを爆破。スカイネット阻止。
５C、1998年、（７Bより）カール出現、ジョン死亡。
６C、20xx年、20xx+2年、（７Bより）ターミネーター出現、カールのメールでサラが破壊。
７D、2020年、（８Cより）REV-9とグレースが来る。
７D、2020年、（８Cより）REV-9とグレースが来る。
（TDF）
８D、ダニーを育てるサラ、ダニーはリージョン阻止を目指す。
カイルは1984年以外にもターミネーターが送られた事を聞かされていませんが、スカイネットのターミネーターは全て７Bの2029年から来ます。
７Cでカールが手助けしたから、ダニー司令官はテキサスの座標を知っている。
７Cでサラがレジスタンスに参加した証拠はありませんが、参加しない理由は無いと思います。
８Dのダニーがリージョン阻止に成功したら、Dのグレースはレジスタンスにならないで済みます。
蛇足ですが
８Dの2029年までは７Bからスカイネットのターミネーターが来る可能性があります。
また、７Cの世界のカールが健在なら、８Cの後からタイムトラベルして８D９Dへ出現…つまりTDFの続編にもっと歳をとったカールが出る事も可能！
それはやらないとは思いますが。
追記
仮説1
7BからTDFで語られていない3人のレジスタンスが過去に送られた？
1998年、20xx年（1999の可能性も）と20xx+2年にもレジスタンスの兵士が来たのかも知れない。
そうなら、1998年の兵士はカールに負けた、後の2回はサラが説明を省略したのでしょう。
仮説2
7Bからレジスタンスが過去に送ったのはカイルとT-800だけである。
7Bにおいて追い詰められたスカイネットは4体のT-800と1体しかないプロトタイプのT-1000を過去に送った。
スカイネット視点だと、ターミネーターを過去に1体送って2029年に改変が起きなければ、送り出したターミネーターが失敗したと推測出来ます。
2029年の戦況が変わる程の改変が起きないので、スカイネットは全部で5体を送り出した。
スカイネットがどの順番でターミネーターを送ったのか1984年1995年…と古い順か、新しい順か、重要な順かはわかりません。
大きな過去改変は起きず、スカイネットが5体を送った所でレジスタンスに停止させられました。
タイムマシンを入手し、解析したレジスタンスはカイルを1984年に送ります。
次に1995年にT-800を送り出すと、審判の日が阻止され、スカイネットやレジスタンスが存在する可能性の未来は消滅するので、TDFの3体のターミネーターに対抗するレジスタンスの兵士が送られる事はありません。
私は今は仮説2が正しいと思います。
レジスタンスが最初に送り出したのはカイルです。
カイルは他の時代の事は聞かされていません。
その後レジスタンスが3人をTDFの時代に送ってからT-800を使用したなら、仮説1が成立します。
レジスタンスが古い順に対応したなら、仮説2になります。