ヒル・スクールは：
10スクールズの中で一番学生数が少なく9～12年生、4学年合わせても500人ほどです。現在もジャケット着用の厳格な服装規定があり教師・生徒が全員で一度に食事をする着席ディナーが週に一度あります。
学費が年間6万ドル弱です。生徒の約40％は全額または一部の学費補助を受けています。約1/3の生徒が親もしくは兄弟が卒業生というレガシーと呼ばれる縁故入学で、この割合は10スクールズの中で高い方です。
1999年まで男子のみ、10スクールズの中で共学化が一番最後でした。10人ほどの女性最初の卒業生の一人は海軍兵学校に進み、戦闘機のパイロットになりイラク戦争で何度も出撃した士官になりました。
卒業生について：
トランプの成人した2人の息子が卒業しています。次男はヒルの理事もしました。長女のイバンカはヒルがまだ男子校だったからかテンスクールズの一つ、チョート・ローズ・マリー・スクールに行きました。
学校のあるペンシルバニア州の知事（民主党）が卒業生、州代表の上院議員（共和党）は在校生の父親です。政治家として有名な卒業生は、レーガン政権で財務長官、父ブッシュ政権で国務長官、首席補佐官を務めたジェームズ・ベーカーがいます。他の州の知事や連邦上院議員・下院議員を務めた卒業生も多くいます。
パンアメリカ航空の創始者、ＪＰモルガンの元ＣＥＯ、マイクロソフトの元社長、5Hrsエナジーの創始者、などが経済界にいます。
ピュリツアー賞をとったジャーナリスト、アカデミー賞をとった俳優、プロデューサー、もいます。反体制の映画監督のオリバー・ストーンもそうです。ストーンは保守的なヒルからやはり保守的なイェール大学に進学しましたが、中退してニューヨーク大学に入りなおしています。
第2次世界大戦の英雄パットン将軍の息子（のちに軍人）もいました。100人超という少ない卒業生の中で、陸軍士官学校、海軍兵学校に何人か毎年複数が進学しています。
毎年卒業生が多額の寄付をしています。2015年に一人で10ミリオン（約10億円）寄付した卒業生がいました。