エンジニアは想像力が乏しいのか、業務のシステムでもすぐ技術で考える。

例えばこんなこと。
・氏名漢字を入力する際、フリガナを同時に入れて欲しいと言う要望に対し、「ふりがなが必ずしも正しく入る訳ではないのでできない」という回答を用意する。100%うまくいくはずないが、八割程度はそれで対応し、残りを訂正することで対応することが必要なくらい、業務をしている人は分かっているということが理解できていない。
・社内ヘルプデスクで、電話はすぐに出るがメールは3時間に1度のチェックとする、と定義する。メールと電話が重なると困るから、とのことだが、電話は割り込みでその場で対応が必要だが、メールはそうではない。よく分からない業務設計になっている。

これは、「経験がない」からに尽きるのだと思う。

そんな時、実際にどうなるか、試せるなら試せばいいが、状況が読めない場合は数人で役割分担をしてシミュレーションという名の寸劇を演じてみるとよい。
テレビで見たことがあるが、営業開始前のホテルやコンビニでよく行われる教育手法のようだが、これを実施することで運用ルールで済むこと、システムが甘いところ、想定していない動きがされていること、などが顕在化するだろう。

いくらアタマで考えても気がつかないことを気付かせてくれるきっかけにもなり、視野を広げるにもいいだろう。特に経験のない業務システムの場合はやって損はないだろう。